2-异丁基硼酸新戊二醇酯 | 145429-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-异丁基硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 2-isobutyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 145429-22-7
• 化学式: C₉H₁₉BO₂
• 分子量: 170.06
• InChiKey: XCNHRVKMGMELHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 2-异丁基硼酸新戊二醇酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov; Tereschenko; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 263 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-二噁烷 、 双(2-甲基丙氧基)-(2-甲基丙基)硼烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-异丁基硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov; Tereschenko; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 263 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-phenyl- and α-(dimethylphenylsilyl)alkylboronic esters by ligand mediated stereoinductive reagent-controlled homologation using configurationally labile carbenoids
  作者：Adam L. Barsamian、Zhenhua Wu、Paul R. Blakemore

  DOI：10.1039/c5ob00159e

  日期：——

  with a combination of O-(α-lithiobenzyl)-N,N-diisopropylcarbamate and ligand 3,3-bis[(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl] pentane in toluene solvent (−78 °C to rt) with MgBr2·OEt2 additive. Enantioenriched α-(dimethylsilylphenylsilyl)alkylboronates were obtained in 35–69% yield and 9–57% ee by reaction of B-alkyl pinacol boronates with a combination of lithio(dimethylphenylsilyl)methyl 2,4,6-triisopropylbenzoate

  在存在规模的双恶唑啉配体的存在下，通过构型不稳定的外消旋锂类胡萝卜素的作用，研究了硼酸酯的扩链，以对映异构地合成两种标题产物。最初的α-苯基烷基硼酸酯的氧化后处理（NaOOH）产生的对映体富集的2°甲醇，通过B-烷基和B-芳基新戊二醇硼酸酯与以下物质的组合反应，收率35-83％，ee达到70-96％。ø - （α-lithiobenzyl） - ñ，ñ -diisopropylcarbamate和配体3,3-双[（4-小号）-4,5-二氢-4- isopropyloxazol -2-基]戊烷在甲苯溶剂中（-78℃至rt）与MgBr 2 ·OEt 2添加剂。通过使B-烷基频哪醇硼酸酯与硫代（二甲基苯基甲硅烷基）甲基2,4,6-三异丙基苯甲酸酯和配体2,2结合反应，可得到对映体富集的α-（二甲基甲硅烷基苯基甲硅烷基）烷基硼酸酯，产率为35-69％，ee为9-57％-双[（4 S）-4,5-二氢
• Practical and efficient applications of novel dioxaborolanes and dioxaborinanes in the synthesis of corresponding boronates and their use in the palladium-catalyzed cross coupling reactions
  作者：Malgorzata Myslinska、Glenn L. Heise、Dana J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.048

  日期：2012.6

  from the reaction of dioxaborolanes and dioxaborinanes with either organolithium or organomagnesium reagents are investigated along with their subsequent use in the palladium cross coupling reaction. The intrinsic stability of these cyclic esters contributes to their facile reaction with both lithium and magnesium nucleophiles at mild and safe conditions. We have found that many of the reactions proceed

  研究了由二氧杂硼烷和二氧杂硼烷酮与有机锂或有机镁试剂反应生成的硼酸盐的合成方法，以及它们随后在钯交叉偶联反应中的应用。这些环酯的固有稳定性有助于它们在温和和安全的条件下与锂和镁亲核试剂轻松反应。我们发现许多反应是在室温下进行的，这是对传统的需要低温的途径的重大改进。描述了这些反应的范围及其在大规模过程合成中的实际应用。
• Catalytic conjunctive cross-coupling enabled by metal-induced metallate rearrangement
  作者：Liang Zhang、Gabriel J. Lovinger、Emma K. Edelstein、Adam A. Szymaniak、Matteo P. Chierchia、James P. Morken

  DOI：10.1126/science.aad6080

  日期：2016.1

  Suzuki-Miyaura coupling. Specifically, we demonstrate that vinyl boronic ester ate complexes, prepared by combining organoboronates and organolithium reagents, engage in palladium-induced metallate rearrangement wherein 1,2-migration of an alkyl or aryl group from boron to the vinyl α-carbon occurs concomitantly with C–Pd σ-bond formation. This elementary reaction enables a powerful cross-coupling

  Suzuki 偶联的二合一扭曲 Suzuki-Miyaura 偶联反应是最广泛使用的制备碳-碳键的方法之一。本质上，钯催化剂激活一个碳碎片，然后将其与从硼中提取的第二个碎片连接起来。张等人。现在展示对传统途径的改变（参见 Fyfe 和 Watson 的观点）。在他们的系统中，钯最初将一个硼中心的两个碳碎片连接在一起。然后催化剂将第二个 CC 键缝合到第三个外部片段上。手性配体使反应具有高度的对映选择性。科学，这个问题 p。70; 另见第。26 钯在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中催化硼上迁移性碳-碳键的形成。[另见 Fyfe 和 Watson 的观点] 过渡金属催化在当代有机合成中起着核心作用。考虑到非常广泛的过渡金属催化转化，值得注意的是基础元素反应步骤的数量相对较少。在这里，我们描述了许多金属催化反应中常见的有机金属金属转移步骤的替代方法，例如 Suzuki-Miyaura 偶联。
• Kuznetsov, V. V.; Gren', A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, p. 592 - 592
  作者：Kuznetsov, V. V.、Gren', A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kuznetsov; Tereschenko; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 2, p. 263 - 265
  作者：Kuznetsov、Tereschenko、Gren'

  DOI：——

  日期：——