4-氰基-4-(4-氟苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 256951-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氰基-4-(4-氟苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 256951-79-8
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 304.364
• InChiKey: VEUXNHXHLZJCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-(4-氟苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.0 g的产率得到4-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h
• 作为产物：
  描述：

  恩比兴 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-氰基-4-(4-氟苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082

文献信息

• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] PIPERIDINE OR PIPERAZINE LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À LA PIPÉRIDINE OU LA PIPÉRAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015070367A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The piperidine or piperazine linked imidazole and triazole derivatives, compositions comprising said compounds, alone or in combination with other drugs, and methods of using the compounds for improving the pharmacokinetics of a drug are provided. The compounds of the invention are useful in human and veterinary medicine for inhibiting CYP3A4 and for improving the pharmacokinetics of a therapeutic compound that is metabolized by CYP3A4.

  提供了与哌啶或哌嗪连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独或与其他药物结合使用的方法，以及用于改善药物的药代动力学的化合物的方法。该发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。
• Alpha 1A adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06339090B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  这项发明涉及某些新颖化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是通过减少尿液流动的阻碍，为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• [EN] 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS NEUROKININ-1(NK-1) ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF EMESIS, DEPRESSION, ANXIETY AND COUGH<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE-1(NK-1) DANS LE TRAITEMENT DES VOMISSEMENTS, DE LA DEPRESSION, DE L'ANGOISSE ET DE LA TOUX
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004004722A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed are NK1 antagonists having the formula: Also disclosed are uses of compounds of formula (I) for the manufacture of a medicament for treating a number of physiological disorders, symptoms or diseases, including emesis, depression, anxiety and cough.

  揭示了具有以下结构式的NK1拮抗剂：还揭示了利用结构式（I）化合物制备用于治疗多种生理紊乱、症状或疾病的药物，包括恶心、抑郁、焦虑和咳嗽。
• 4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Emonds-Alt Xavier

  公开号：US20070142349A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I): in which: Ar represents a mono- or disubstituted phenyl; R 1 represents an unsubstituted or substituted phenyl; R 2 represents: a pyridyl; an unsubstituted or substituted phenyl; a benzyl that is unsubstituted or substituted on the phenyl; R 2 may moreover represent: a heterocyclic radical; R 3 represents various values. The invention also comprises methods for the compounds preparation, formulations comprising them and therapeutic applications thereof.

  这项发明涉及与以下式（I）对应的化合物： 其中：Ar代表单取代或双取代的苯基； R1代表未取代或取代的苯基； R2代表：吡啶基；未取代或取代的苯基；苯基上未取代或取代的苄基； R2还可以代表：杂环基； R3代表各种值。该发明还包括所述化合物的制备方法、包含它们的配方以及它们的治疗应用。