N-(1-环己烯-1-基)-N-甲基苯胺 | 10468-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(1-环己烯-1-基)-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-cyclohexenyl-N-methylbenzenamine
• 英文别名: 1-(methylphenylamino)cyclohexene；1-(phenylmethylamino)cyclohexene；N-cyclohex-1-enyl-N-methyl-aniline；N-Cyclohex-1-enyl-N-methyl-anilin；Benzenamine, N-1-cyclohexen-1-yl-N-methyl-；N-(cyclohexen-1-yl)-N-methylaniline
• CAS: 10468-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GNROSMHJEUZVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-环己烯-1-基)-N-甲基苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到N-甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  化学计量的钯（II）盐促进的烯胺的芳香化：一种合成芳香胺的新方法。

  摘要：

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，

  DOI：

  10.1021/jo001331x
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N-lithiobenzolamin 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 生成 N-(1-环己烯-1-基)-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  锂化2-甲氧基环己酮二甲基腙和锂化环己酮苯基亚胺的固态和溶液研究

  摘要：

  用作为烃溶液的二异丙基氨基锂处理 2-碳甲氧基环己酮二甲基腙得到相应的锂化腙作为四氢呋喃溶剂化物 1。X 射线晶体结构测定表明 1 为固态二聚体。芳烃溶剂中的溶液分子量和光谱研究揭示了一个涉及单体-二聚体平衡或溶剂解离的解离过程。在烃溶液中用二异丙基氨基锂处理环己酮苯基亚胺得到相应的锂化衍生物，作为二异丙基胺溶剂化物 2。X 射线晶体结构测定表明 2 作为二聚体存在，环己烯基和苯基部分显着无序。未观察到 q3-氮杂烯丙基型的锂-xrbon 接触。源自构象锚定环己酮的金属化席夫碱表现出轴向 (1) Collum, DB；卡内，D。Gut, S. A,; 德赫，RT；穆哈马迪，F.；Wanat, R. A,; 克拉迪，J。范杜恩，G.J. 是。化学 社会。1985,106,4865。(2) Wanat, R. A,; 科勒姆，DB J。是。化学 社会。1985, 107, 2078. (3) 金属化席夫碱化学综述：(a)

  DOI：

  10.1021/ja00272a042

文献信息

• Hydrogenolysis of enamines—I
  作者：J.M. Coulter、J.W. Lewis、P.P. Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96286-6

  日期：1968.1

  are obtained by reaction of AlH3 with pyrrolidine enamines of acyclic and cyclic ketones. Enamines of α-substituted cyclohexanones are converted to 3-alkylcyclohexenes. Those derived from disubstituted acetaldehydes are only poorly hydrogenolysed as is the dienamine derived from Δ1,9-octalone. 1-N-Pyrrolidinocyclo-octene is unique in giving cyclo-octane in the hydrogenolysis reaction; trans-cyclo-octene

  烯胺与AlH 3，AlH 2 Cl和AlHCl 2反应，分别得到饱和胺和烯烃，分别是氢化和氢解的产物。后者的比例与氯化还原剂相比较低。通过使AlH 3与无环和环状酮的吡咯烷烯胺反应，可获得良好的烯烃收率。α-取代的环己酮的烯胺被转化为3-烷基环己烯。那些从二取代乙醛衍生仅氢解很差如从Δ得到的氨醇二烯胺1,9- -octalone。1-N-吡咯烷基环辛烯在氢解反应中产生环辛烷的独特之处。反式-环辛烯是可能的中间体。
• Reaction of Enamines with Acetals or Trialkyl Orthoformates Activated by Lewis Acids
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1876

  日期：1984.7

  Enamines, prepared readily from various carbonyl compounds, react with acetals or trialkyl orthoformates in the presence of Lewis acids such as BF3·OEt2 to give corresponding β-alkoxy carbonyl compounds or α-dialkoxymethyl carbonyl compounds in good yields. The reaction of dienamines with acetals or trialkyl orthoformates also selectively gives corresponding β,γ-unsaturated α-(α-alkoxyalkyl) carbonyl compounds

  烯胺很容易由各种羰基化合物制备，在路易斯酸（如 BF3·OEt2）存在下与缩醛或原甲酸三烷基酯反应，以良好的收率得到相应的 β-烷氧基羰基化合物或 α-二烷氧基甲基羰基化合物。二烯胺与缩醛或原甲酸三烷基酯的反应也选择性地以良好的产率得到相应的β,γ-不饱和α-(α-烷氧基烷基)羰基化合物或β,γ-不饱和α-二烷氧基甲基羰基化合物。
• Enamines: efficient nucleophiles for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.003

  日期：2009.1

  Enamines were tested to be efficient nucleophiles for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, avoiding the use of unstablilized ketone enolates formed by strong bases. The influence of the chiral metallocene-based ligands upon this reaction was studied in detail. It was shown that planar chirality played an important role in enantioselectivities. Meanwhile, different kinds of enamines and

  测试烯胺是钯催化的不对称烯丙基烷基化的有效亲核试剂，避免使用由强碱形成的不稳定的烯醇烯酸酯。详细研究了基于手性茂金属的配体对该反应的影响。结果表明，平面手性在对映选择性中起重要作用。同时，还研究了不同种类的烯胺和乙酸烯丙酯的反应。用脂肪族和芳香族酮的吡咯烷烯胺获得高催化活性和优异的对映选择性（高达99％ee）。
• Benzyne reaction. Part X. The benzyne reaction of ortho-substituted halogenobenzenes with cyclohexanone in secondary cyclic amines or in organic solvents
  作者：T. Kametani、S. Noguchi、I. Agata、T. Aono、K. Kigasawa、M. Hiiragi、T. Hayasaka、O. Kusama

  DOI：10.1039/j39710001047

  日期：——

  2-Arylcyclohexanones have been synthesised by the benzyne reaction of o-substituted halogenobenzenes with cyclohexanone or its enamine in the presence of sodium amide in tetrahydrofuran or in secondary cyclic amines.

  2-芳基环己酮已经通过在四氢呋喃或仲环胺中在钠的酰胺存在下，邻位取代的卤代苯与环己酮或其烯胺的苯炔反应合成。
• Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilicity Scale
  作者：François Terrier、Sami Lakhdar、Taoufik Boubaker、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo0505526

  日期：2005.8.1

  ions. Such a ranking holds promise for expanding the range of coupling reactions which can be envisioned with such strongly electron-deficient neutral heteroaromatics as nitrobenzofuroxans and related compounds. Arguments are also given which exclude the possibility for the reactions studied to proceed via an electron-transfer mechanism.

  一系列参考碳亲核试剂，包括的反应的动力学Ñ -methylpyrrole甲，吲哚乙，Ñ甲基吲Ç，和烯胺d - g ^，用10缺电子芳族和杂芳族底物（1 - 10），从而导致在形成稳定的阴离子σ加合物时，已在20°C的乙腈中进行了研究。结果表明，与这些过程的碳-碳偶联步骤有关的二阶速率常数k 1很好地拟合了三参数方程log k（20°C）= s（Ñ + ë），允许亲电参数的确定ë的1 - 10，因此，通过迈尔等人用于阳离子电体限定在全面亲电尺度这些中性缺电子化合物的排名。（迈尔，H。;肯普夫，B，; Ofial，AR度Acc。化学式RES。2003，36，66）。所述Ë的值1 - 10被发现覆盖范围从-13至-5，由1,3,5-三硝基苯要去1中，至少活性分子，以4,6- dinitrotetrazolo [1,5-一个]吡啶8，4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃3和4，6-二硝基苯并呋喃2这