5,5-bi(1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 5,5-bi(1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline)
• 英文别名: 5-(6-hydroxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-5-yl)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-6-ol
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 402.496
• InChiKey: UONAXVFICWYWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5-bi(1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline)
  参考文献：
  名称：

  中央哺乳动物生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的氧化化学和生物化学。

  摘要：

  已在热解石墨电极（PGE）的中性水溶液中研究了哺乳动物中央生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（1）的电化学氧化。1的伏安图显示两个紧密间隔的氧化峰Ia和IIa。在电位小于峰值Ia的峰值电位（Ep）的情况下，1被氧化成自由基中间体，该中间体二聚化得到5,5'-bi（1-methyl-6-hydroxy-1,2,3， 4-四氢-β-咔啉）（5和6）。在比峰1a的电位更强的Ep上，假定的自由基中间体被进一步电氧化为以C（5）为中心的碳正离子，在离子-底物反应中与1反应生成5和6或与水反应生成最终的1-甲基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-5,6-二酮（12）。二聚体5和6在PGE处产生两个可逆的氧化峰，第二个对应于在1伏安图中观察到的峰IIa。由于5和6是易于氧化的化合物，因此它们仅在受控电势电氧化的初始阶段被观察到1.酪氨酸酶/ O2，人铜蓝蛋白/ O2和过氧化物酶/ H2

  DOI：

  10.1021/jm00079a010

文献信息

• Oxidation chemistry and biochemistry of the central mammalian alkaloid 1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carboline
  作者：Fa Zhang、R. N. Goyal、C. LeRoy Blank、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/jm00079a010

  日期：1992.1

  The electrochemical oxidation of the central mammalian alkaloid 1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline (1) has been studied in neutral aqueous solution at a pyrolytic graphite electrode (PGE). Voltammograms of 1 show two closely spaced oxidation peaks, Ia and IIa. At potentials less positive than the peak potential (Ep) for peak Ia, 1 is oxidized to a radical intermediate which dimerizes

  已在热解石墨电极（PGE）的中性水溶液中研究了哺乳动物中央生物碱1-甲基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（1）的电化学氧化。1的伏安图显示两个紧密间隔的氧化峰Ia和IIa。在电位小于峰值Ia的峰值电位（Ep）的情况下，1被氧化成自由基中间体，该中间体二聚化得到5,5'-bi（1-methyl-6-hydroxy-1,2,3， 4-四氢-β-咔啉）（5和6）。在比峰1a的电位更强的Ep上，假定的自由基中间体被进一步电氧化为以C（5）为中心的碳正离子，在离子-底物反应中与1反应生成5和6或与水反应生成最终的1-甲基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-5,6-二酮（12）。二聚体5和6在PGE处产生两个可逆的氧化峰，第二个对应于在1伏安图中观察到的峰IIa。由于5和6是易于氧化的化合物，因此它们仅在受控电势电氧化的初始阶段被观察到1.酪氨酸酶/ O2，人铜蓝蛋白/ O2和过氧化物酶/ H2