25-Methylenecholesterol Acetate | 10525-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-Methylenecholesterol Acetate
• 英文别名: 25-dehydrocholesteryl acetate；3β-acetoxy-cholesta-5,25-diene；3β-Acetoxy-cholesta-5,25-dien；5,25-cholestadien-3β-ol acetate；5,25-Cholestadien-3β-yl-acetat；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-6-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 10525-24-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: HYCGLWGIQXKLCE-VEVYEIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-Methylenecholesterol Acetate 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到demosterol acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of desmosterol from (20S,22R,S)-3.beta.-acetoxychola-5,23-dien-22-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a045
• 作为产物：
  描述：

  (25R,S)-26-(dimethylamino)cholest-5-en-3β-ol N-oxide 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 3.5h， 生成 25-Methylenecholesterol Acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of desmosterol from (20S,22R,S)-3.beta.-acetoxychola-5,23-dien-22-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a045

文献信息

• Stable isotope-labeled vitamin D, metabolites and chemical analogs: synthesis and use in mass spectrometric studies
  作者：Ruth D. Coldwell、D.J.H. Trafford、M.J. Varley、D.N. Kirk、H.L.J. Makin

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90010-9

  日期：1990.10

  for the measurement of vitamin D and its metabolites using stable isotope-labeled internal standards and mass spectrometry are reviewed. The synthesis of both labeled and unlabeled standards is illustrated, and details of the synthesis of (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 and (28,28,28(-2)H3)-24,25-dihydroxyvitamin D2 are given. The use of in vitro biologic systems for the production of

  综述了使用稳定同位素标记的内标和质谱法测量维生素 D 及其代谢物的方法。说明了标记和未标记标准的合成，以及合成 (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 和 (28,28,28(-2) )H3)-24,25-二羟基维生素D2。讨论了使用体外生物系统生产氘化 25-羟基维生素 D3 的进一步代谢物。在分离的灌注大鼠肾脏中使用氘化 25-羟基二氢速甾醇 3 作为底物为确定该系统中形成的 25-羟基二氢速甾醇 3 的许多代谢物的结构提供了有价值的数据。
• Synthesis of [26,27-2H6] cholesterol and derivatives substituted in the side chain
  作者：David N. Kirk、Michael J. Varley、Hugh L. J. Makin、David J. H. Trafford

  DOI：10.1039/p19830002563

  日期：——

  hydroxy[26,27-2H6]cholesterol derivative (7a), which was reduced by sodium amalgam to a separable mixture of the labelled 25-hydroxycholesterol and cholest-5,24-dien-3β-ol (desmosterol) derivatives. [26,27-2H6]Cholesterol has been obtained via a selective reduction of the Δ24-unsaturation in [26,27-2H6]desmosteryl benzoate with di-imide, or more efficiently by reducing 25-hydroxy[26,27-2H6]cholesteryl

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• Synthesis of 26-halo-, 26-(phenylseleno)- and 26-indolyl cholesterol analogs
  作者：Thangavel Arunachalam、Paul J. MacKoul、N. Michael Green、Eliahu Caspi

  DOI：10.1021/jo00327a025

  日期：1981.7
• The synthesis and biological activity of 25,26-dihydroxy-cholecalciferol, A polar metabolite of vitamin D3
  作者：J. Redel、P.A. Bell、N. Bazely、Y. Calando、F. Delbarre、E. Kodicek

  DOI：10.1016/0039-128x(74)90129-9

  日期：1974.10