7-chloro-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide | 1239604-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide
• 英文别名: 7-chloro-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[1′,2′:3,4][1-3]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide；8-Chloro-10,10-difluoro-12,14-dimethyl-11-aza-9-azonia-10-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 1239604-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BClF₂N₂
• 分子量: 304.534
• InChiKey: NKHQVZOOECBSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 7-chloro-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到8-Butylsulfanyl-10,10-difluoro-12,14-dimethyl-11-aza-9-azonia-10-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  不对称苯并BODIPY染料的合成与功能化

  摘要：

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。

  DOI：

  10.1021/jo101164a
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-chloro-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[6,1-a]isoindol-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  优化对GSH的响应性和选择性的荧光探针的设计

  摘要：

  我们设计和合成了一系列基于BODIPY的探针，这些探针具有快速而独特的比率响应性，可用于从Cys和Hcy判别检测GSH。的辨别检测是基于由S得到的不同的产品Ñ探针和含巯基的氨基酸之间的Ar。通过与Cys或Hcy反应而不是GSH反应获得的硫醚的氨基将通过五元或六元环状过渡态触发分子内亲核取代，最终产生氨基取代的衍生物。为了实现高判别性检测和快速响应，通过延长π共轭和引入吸电子基团进行了一系列结构修改和改进，最终提供了探针BOD-DBNPF具有优化的响应能力和选择性。重要的是，BOD-DBNPF已成功用于在活HeLa细胞中从Cys选择性检测GSH，具有不同的荧光比率响应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.051

文献信息

• A new BODIPY-based fluorescent “turn-on” probe for highly selective and rapid detection of mercury ions
  作者：Baocheng Zhou、Siyao Qin、Bo Chen、Yifeng Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.068

  日期：2018.12

  A new fluorescent sensor based on the BODIPY fluorophore and the carboxyl-thiol metal bonding receptor for Hg2+ was designed and synthesized. The sensor is highly selective for Hg2+ (about 630-fold fluorescence enhancement) over relevant competing metal ions, sensitive to ppb levels of Hg2+ (with detection limit of 5.7 nM), and fast response toward Hg2+ (within 30 s) in aqueous solution.

  设计并合成了基于BODIPY荧光团和Hg 2+的羧基硫醇金属键受体的新型荧光传感器。该传感器对Hg 2+的选择性比相关竞争金属离子高（约630倍荧光增强），对ppb水平的Hg 2+（检测极限为5.7 nM）敏感，并且对Hg 2+的响应速度快（在30以内） s）在水溶液中。
• A highly sensitive and water soluble fluorescent probe for rapid detection of hydrogen sulfide in living cells
  作者：Xin Li、Yanling Gong、Kai Wu、Steven H. Liang、Ji Cao、Bo Yang、Yongzhou Hu、Yifeng Han

  DOI：10.1039/c4ra05430j

  日期：——

  A highly water soluble fluorescent probe has been exploited for the rapid detection of hydrogen sulfide in live cells.

  一种高度水溶性的荧光探针已被开发用于快速检测活细胞中的硫化氢。
• A phosphine-based fluorescent probe for fluorescent imaging of hypochlorous acid in living cells and zebrafish
  作者：Sheng Bi、Taorui Yang、Ke An、Shidong Wang、Yifeng Han

  DOI：10.1039/d3nj01491f

  日期：——

  Hypochlorous acid (HOCl) is crucial in various physiological processes, and monitoring its level in organisms is essential for understanding its biological functions and pathological effects. In this study, we developed a novel fluorescent probe based on dicyclohexylphosphine for rapid and sensitive detection of HOCl in an aqueous solution. The probe exhibits a significant fluorescence turn-on response

  次氯酸 (HOCl) 在各种生理过程中至关重要，监测其在生物体中的水平对于了解其生物学功能和病理效应至关重要。在这项研究中，我们开发了一种基于二环己基膦的新型荧光探针，用于快速灵敏地检测水溶液中的 HOCl。通过二环己基膦与次氯酸之间的特异性氧化反应，该探针对次氯酸表现出显着的荧光开启响应。它具有高选择性、瞬时响应（约 1 秒）和 15.3 nM 的低检测限。此外，生物成像结果表明，该探针可用于活细胞和斑马鱼中 HOCl 的实时荧光成像。
• CN115028662
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Functionalization of Asymmetrical Benzo-Fused BODIPY Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Mingming Liu、Yangchun Wu、Kebing Cong、Ting Meng、Yuqing Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo101164a

  日期：2010.9.3

  asymmetrical benzo-fused BODIPY dyes were synthesized from the Sonogashira coupling and nucleophilic substitution reactions on the 3-halogenated benzo-fused BODIPY, generated from readily available 3-halogeno-1-formylisoindoles in a two-step synthetic procedure. This novel BODIPY platform provides an easy path for the linking of BODIPY fluorophore to various desired functionalities as demonstrated in this

  通过Sonogashira偶联和3-卤代苯并稠合BODIPY的亲核取代反应合成了一系列不对称的苯并稠合BODIPY染料，该反应通过两步合成程序从容易获得的3-卤代-1-甲酰基异吲哚生成。这种新颖的BODIPY平台为BODIPY荧光团与各种所需功能的连接提供了简便的途径，如本工作所示。所得的大多数BODIPY染料显示出长波长吸收和荧光发射，具有良好的荧光量子产率和长的荧光寿命。