2,2'-(1-hydroxymethylethylidene)bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole] | 1315454-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2'-(1-hydroxymethylethylidene)bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole]
• CAS: 1315454-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 282.383
• InChiKey: QCTCLMPEQCDEQR-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二异丙基膦 、 2,2'-(1-hydroxymethylethylidene)bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole] 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到2,2'-[1-(diisopropylphosphinooxymethyl)ethylidene]-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole]
  参考文献：
  名称：

  基于双（恶唑啉）的三齿手性NPN配体及其在分子和离子液体中Pd催化的对映选择性烯丙基取代中的应用

  摘要：

  可以通过发散法制备基于双（恶唑啉）骨架的NPN配体，该方法在磷基团类型（亚膦酸酯，磷酸酯，膦烷）和亚甲基桥的取代方面都具有很高的模块化性。这些配体的Pd配合物可以有效地促进分子溶剂和离子液体中的烯丙基取代，对配体的性质产生重要影响，这也控制了Pd催化剂在离子液体中的部分回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.079
• 作为产物：
  描述：

  双[(S)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基]甲烷 在 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,2'-(1-hydroxymethylethylidene)bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole]
  参考文献：
  名称：

  基于双（恶唑啉）的三齿手性NPN配体及其在分子和离子液体中Pd催化的对映选择性烯丙基取代中的应用

  摘要：

  可以通过发散法制备基于双（恶唑啉）骨架的NPN配体，该方法在磷基团类型（亚膦酸酯，磷酸酯，膦烷）和亚甲基桥的取代方面都具有很高的模块化性。这些配体的Pd配合物可以有效地促进分子溶剂和离子液体中的烯丙基取代，对配体的性质产生重要影响，这也控制了Pd催化剂在离子液体中的部分回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.079

文献信息

• 一种双噁唑啉类化合物及制备方法和用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN106045985B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了一种双噁唑啉类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为甲基或者异丙基；R2，R3分别独立地为或者R4，R5分别独立地为氢，含有1～4个碳原子的烷基，苯基或者苄基，该化合物可作为可见光催化剂用于催化β‑酮酸酯的不对称氧化羟基化反应。
• Bifunctional Photocatalysts for Enantioselective Aerobic Oxidation of β-Ketoesters
  作者：Wei Ding、Liang-Qiu Lu、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.6b11418

  日期：2017.1.11

  A novel visible-light-responsive chiral ligand has been developed by grafting a triplet state photo sensitizer to chiral bisoxazoline ligands. Complexation of this ligand with Ni(acac)(2) results in a powerful catalyst for the asymmetric oxidation reaction of beta-ketoesters, which uses oxygen or air as the green oxidant and visible light or sunlight as the ideal driving force. Using this protocol, products containing the alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl motif are produced in high yields and with excellent enantiopurities.