17-O-tosylcarbamoylethisterone | 166389-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-O-tosylcarbamoylethisterone
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl tosylcarbamate
• CAS: 166389-67-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅S
• 分子量: 509.667
• InChiKey: YXUJNENILFMVNB-YHXSMJMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-O-tosylcarbamoylethisterone 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838
• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-O-tosylcarbamoylethisterone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838

文献信息

• 5-Exo-dig aminocylization/hydroxyfluorination of propargylic carbamates
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.002

  日期：2018.7

  The reaction was effectively promoted by NaHCO3 and/or silver catalysis. The peculiar behavior of propargylic carbamates bearing a chiral steroidal moiety is described. Extensions and limitations of the procedure with respect to urea derivatives, homopropargyl compounds, internal alkynes and one-pot transformations of propargylic alcohols with isocyanates are reported.

  研究了炔丙基氨基甲酸酯的空前的环化/羟基氟化，得到4-氟甲基-4-羟基-恶唑烷酮。NaHCO 3和/或银催化有效地促进了反应。描述了带有手性甾体部分的炔丙基氨基甲酸酯的特殊行为。据报道，该方法在脲衍生物，高炔丙基化合物，内部炔烃和炔丙醇与异氰酸酯的一锅转化方面的扩展和局限性。
• Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-4-Arylidene/alkenylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones through Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl Iodides/Vinyl Triflates with Propargyl Tosylcarbamates
  作者：Antonio Arcadi

  DOI：10.1055/s-1997-927

  日期：1997.8

  The palladium-catalyzed reaction of aryl iodides/vinyl triflates with propargyl tosylcarbamates produces regio and stereoselectively (E)-4-Arylidene/alkenylidene-3-tosyloxazolidin-2-ones in moderate to good yields.

  钯催化的芳基碘化物/乙烯基三氟甲磺酸酯与炔丙基对甲苯磺酰氨基甲酸酯的反应，能够区域和立体选择性地生成 (E)-4-芳基亚甲基/烯基亚甲基-3-对甲苯磺酰基噁唑烷-2-酮，并且产率从中等到良好。