6,7-dihydroxy-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 17578-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol；1-Phenaethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6,7-diol；1-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；1-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 17578-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: RDKWHSLKQHZVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenethyl-isoquinoline-6,7-diol; hydrobromide 在 水 、 钯 作用下， 生成 6,7-dihydroxy-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  DE728326

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines by enzymatic Pictet–Spengler reaction
  作者：Masakatsu Nishihachijo、Yoshinori Hirai、Shigeru Kawano、Akira Nishiyama、Hiromichi Minami、Takane Katayama、Yoshihiko Yasohara、Fumihiko Sato、Hidehiko Kumagai

  DOI：10.1080/09168451.2014.890039

  日期：2014.4.3

  Norcoclaurine synthase (NCS) catalyzes the stereoselective Pictet-Spengler reaction between dopamine and 4-hydroxyphenylacetaldehyde as the first step of benzylisoquinoline alkaloid synthesis in plants. Recent studies suggested that NCS shows relatively relaxed substrate specificity toward aldehydes, and thus, the enzyme can serve as a tool to synthesize unnatural, optically active tetrahydroisoquinolines

  Norcoclaurine合酶（NCS）催化多巴胺和4-羟基苯基乙醛之间的立体选择性Pictet-Spengler反应，这是植物中苄基异喹啉生物碱合成的第一步。最近的研究表明，NCS对醛显示相对宽松的底物特异性，因此，该酶可以用作合成非天然光学活性四氢异喹啉的工具。在这项研究中，我们使用了在大肠杆菌中表达的来自黄连的N末端截短的NCS，我们研究了该酶的醛底物特异性。在这里，我们通过合成6,7-二羟基-1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉和6,7-二羟基-1-丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉来证明酶的多功能性摩尔产率分别为86.0和99.6％，对映体过量分别为95.3和98.0％。
• DE726173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE711098
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2223373
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——