ananolignan D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: ananolignan D
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉
• 分子量: 474.508
• InChiKey: VMDLXEJHKASDPJ-PZUCPCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ananolignan D 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到gomisin N
  参考文献：
  名称：

  Kadsulignans LN，来自 Kadsura coccinea 的三种二苯并环辛二烯木脂素

  摘要：

  摘要 从桂花种子中分离得到了3个新的木脂素kadsulignan LN，其中kadsulignan M在体外具有抗HIV活性。通过光谱分析和化学转化阐明了它们的结构，包括绝对构型。此外，还讨论了它们的阻转异构化和分配联苯构型的CD规则，并将neokadsuranin的联苯构型修改为R。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00557-a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-ananolignan D 在 甲基磺酸酐 、 水 作用下， 以97%的产率得到ananolignan D
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯（DBCOD）中的构象和反应性。到完全取代的DBCOD的全合成的一般方法的木脂素通过α，ω-二炔的环化borostannylative †

  摘要：

  二苯并环辛二烯（DBCOD）是一类植物来源的天然产物，具有广泛的生物活性。这些包括细胞毒性，抗乙型肝炎活性，抑制HIV复制以及NO的产生和活性。之前尚未准备完全取代的DBCOD。2,2'-二炔丙基联苯经历由[B-Sn]试剂1-三甲基锡烷基-2,5-二氮杂硼烷（Me 3 Sn–B [–N（Me）CH 2 CH 2（ Me）N–]，在Pd（II）催化剂，得到高度官能化的DBCOD前体。新产生的轴向手性1,2-双亚烷基部分的构型由起始联苯的固有手性和苄基位置的构型控制。本文所述的双亚烷基的新化学方法能够首次全面合成在环辛二烯环上完全官能化的多种DBCOD天然产物。其中包括Ananolignans B，C，D，F，interotherotherin C，kadsuralignan B，tiegusanin D和schizanrinF。还报道了对关键天然产物Ananolignan B的结构的修订。合

  DOI：

  10.1039/c3sc51751a

文献信息

• Kadsulignans L-N, three dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura coccinea
  作者：Jia-Sen Liu、Liang Li

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00557-a

  日期：1995.1

  Abstract Three new lignans, kadsulignans L-N, were isolated from the seeds of Kadsura coccinea , of which kadsulignan M shows anti-HIV activity in vitro . Their structures, including absolute configurations, were elucidated by spectroscopic analysis and chemical conversions. In addition, their atropisomerization and CD rule for assignment of biphenyl configuration were also discussed and the biphenyl

  摘要 从桂花种子中分离得到了3个新的木脂素kadsulignan LN，其中kadsulignan M在体外具有抗HIV活性。通过光谱分析和化学转化阐明了它们的结构，包括绝对构型。此外，还讨论了它们的阻转异构化和分配联苯构型的CD规则，并将neokadsuranin的联苯构型修改为R。
• Conformation and reactivity in dibenzocyclooctadienes (DBCOD). A general approach to the total synthesis of fully substituted DBCOD lignans via borostannylative cyclization of α,ω-diynes
  作者：Wei Gong、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c3sc51751a

  日期：——

  Pd(II)-catalysts, to give highly functionalized DBCOD precursors. The configuration of the newly created, axially chiral, 1,2-bis-alkylidene moiety is controlled by the resident chirality of the starting biphenyls and the configurations of the benzylic positions. New chemistry of the bis-alkylidenes described in this paper enables the first total syntheses of a wide variety of DBCOD natural products, fully functionalized

  二苯并环辛二烯（DBCOD）是一类植物来源的天然产物，具有广泛的生物活性。这些包括细胞毒性，抗乙型肝炎活性，抑制HIV复制以及NO的产生和活性。之前尚未准备完全取代的DBCOD。2,2'-二炔丙基联苯经历由[B-Sn]试剂1-三甲基锡烷基-2,5-二氮杂硼烷（Me 3 Sn–B [–N（Me）CH 2 CH 2（ Me）N–]，在Pd（II）催化剂，得到高度官能化的DBCOD前体。新产生的轴向手性1,2-双亚烷基部分的构型由起始联苯的固有手性和苄基位置的构型控制。本文所述的双亚烷基的新化学方法能够首次全面合成在环辛二烯环上完全官能化的多种DBCOD天然产物。其中包括Ananolignans B，C，D，F，interotherotherin C，kadsuralignan B，tiegusanin D和schizanrinF。还报道了对关键天然产物Ananolignan B的结构的修订。合