trans-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one | 124189-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: trans-Hexahydroisochromane-1-one；(4aR,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-1-one
• CAS: 124189-22-6；124189-23-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UVGOTGOHCIPYKC-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-N-(2-Phenylethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-cyclohexancarbonsaeureamid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 trans-octahydro-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Imidlactone, 4. Mitt.: N-(2-Phenylethyl)-hexahydroisochroman-1-imine

  摘要：

  Die Aminolyse von cis-Hexahydroisochroman-1-on (cis-2) mit den 2-Phenylethylaminen 1 läßt sich so steuern, daß überwiegend die cis-oder überwiegend die trans-δ-Hydroxyamide 3 entstehen。Diese reagieren mit SOCl2 jeweils zu den hier nicht isolierbaren Isochroman-1-iminen 4, deren Struktur durch Hydrolyse zu 1 und 2 sowie durch präparative Reaktion zu den δ-Chloramiden 5 bzw。Reduktion zu den δ-Aminoalkoholen

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220913

文献信息

• Fujiwara, Yasuhiro; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 6, p. 1458 - 1464
  作者：Fujiwara, Yasuhiro、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Imidlactone, 4. Mitt.: N- (2-Phenylethyl)-hexahydroisochroman-1-imine
  作者：Werner Meise、Ulrike Mika

  DOI：10.1002/ardp.19893220913

  日期：——

  überwiegend die cis‐ oder überwiegend die trans‐δ‐Hydroxyamide 3 entstehen. Diese reagieren mit SOCl2 jeweils zu den hier nicht isolierbaren Isochroman‐1‐iminen 4, deren Struktur durch Hydrolyse zu 1 und 2 sowie durch präparative Reaktion zu den δ‐Chloramiden 5 bzw. Reduktion zu den δ‐Aminoalkoholen 6 gesichert wird. Alle Umsetzungen von 3 und von 4 verlaufen unter Erhalt der Konfiguration.

  Die Aminolyse von cis-Hexahydroisochroman-1-on (cis-2) mit den 2-Phenylethylaminen 1 läßt sich so steuern, daß überwiegend die cis-oder überwiegend die trans-δ-Hydroxyamide 3 entstehen。Diese reagieren mit SOCl2 jeweils zu den hier nicht isolierbaren Isochroman-1-iminen 4, deren Struktur durch Hydrolyse zu 1 und 2 sowie durch präparative Reaktion zu den δ-Chloramiden 5 bzw。Reduktion zu den δ-Aminoalkoholen