2-phenyl-4-(piperazin-1-yl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(piperazin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 1-(2-phenyl-4-quinazolinyl)piperazine；2-phenyl-4-piperazinylquinazoline；2-phenyl-4-piperazin-1-ylquinazoline
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: OPHQANDOJWBEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(piperazin-1-yl)quinazoline 、 2-氯噻吩-5-甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的喹唑啉酮一锅法合成及哌嗪连接的喹唑啉衍生物作为抗分枝杆菌药物的探索

  摘要：

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。

  DOI：

  10.1039/d0ra08644d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4-(piperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的喹唑啉酮一锅法合成及哌嗪连接的喹唑啉衍生物作为抗分枝杆菌药物的探索

  摘要：

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。

  DOI：

  10.1039/d0ra08644d

文献信息

• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020068734A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit phosphorylation of PDGF receptor to hinder abnormal cell growth and cell wandering and thus are useful for the prevention or treatment of cell-proliferative diseases such as arteriosclerosis, vascular reobstruction, cancer and glomerulosclerosis. The compounds are represented by general formula (I): 1 wherein V represents an oxygen atom or a sulfur atom; W represents 1,4-piperazinediyl or 1,4-homopiperazinediyl in which carbons on the ring may be substituted by unsubstituted alkyl groups; X represents a nitrogen atom or C-R 9 ; Y represents a nitrogen atom or C-R 8 ; Z represents a nitrogen atom or C-R 7 (provided that at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom); R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R 2 represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a nitro group, a cyano group, OR 12 , —NR 15 R 16 , etc.; R 7 represents a halogen atom, etc.; R 8 has the same significance as R 7 , and R 9 represents a hydrogen atom or —COR 41 .

  本发明提供了含氮杂环化合物及其药学上可接受的盐，其抑制PDGF受体的磷酸化，以阻碍异常细胞生长和细胞游走，因此可用于预防或治疗细胞增殖性疾病，如动脉硬化、血管再狭窄、癌症和肾小球硬化。所述化合物由通式（I）表示：其中V表示氧原子或硫原子；W表示1,4-哌嗪基或1,4-同源哌嗪基，其中环上的碳可以被未取代的烷基取代；X表示氮原子或C-R9；Y表示氮原子或C-R8；Z表示氮原子或C-R7（前提是X、Y和Z中至少有一个表示氮原子）；R1表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等；R2表示取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等；R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、硝基、氰基、OR12、—NR15R16等；R7表示卤素原子等；R8具有与R7相同的意义，且R9表示氢原子或—COR41。
• Nouveaux dérivés de la pipérazinyl-2 phényl-4 quinazoline possédant des propriétés antidépressives, méthode de préparation desdits composés et médicaments en contenant
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0087337A1

  公开（公告）日：1983-08-31

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés de formule : dans laquelle : R3 désigne un halogène, de préférence le chlore ou un groupe nitro, R4 représente l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R5 représente un atome d'halogène, de préférence le chlore ou le fluor. Elle concerne également un procédé de préparation des produits de formule (II) et les médicaments contenant au moins un produit de formule (II).

  本发明涉及式（II）的新衍生物，其中：R3 表示卤素，最好是氯或硝基；R4 表示氢或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基；R5 表示卤素原子，最好是氯或氟。 本发明还涉及制备式（II）产品和含有至少一种式（II）产品的药物的工艺。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0882717A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit phosphorylation of PDGF receptor to hinder abnormal cell growth and cell wandering and thus are useful for the prevention or treatment of cell-proliferative diseases such as arteriosclerosis, vascular reobstruction, cancer and glomerulosclerosis. The compounds are represented by general formula (I): wherein V represents an oxygen atom or a sulfur atom; W represents 1,4-piperazinediyl or 1,4-homopiperazinediyl in which carbons on the ring may be substituted by unsubstituted alkyl groups; X represents a nitrogen atom or C-R9; Y represents a nitrogen atom or C-R8; Z represents a nitrogen atom or C-R7 (provided that at least one of X, Y and Z represents a nitrogen atom); R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R2 represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alicyclic alkyl group, etc.; R3, R4, R5 and R6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a nitro group, a cyano group, - OR12, -NR15R16, etc.; R7 represents a halogen atom, etc.; R8 has the same significance as R7, and R9 represents a hydrogen atom or -COR41.

  本发明提供了含氮杂环化合物及其药学上可接受的盐类，它们能抑制 PDGF 受体的磷酸化，从而阻碍细胞的异常生长和游走，因此可用于预防或治疗细胞增殖性疾病，如动脉硬化、血管再阻塞、癌症和肾小球硬化症。这些化合物由通式 (I) 表示： 其中 V 代表氧原子或硫原子； W 代表 1,4-哌嗪二基或 1,4-高哌嗪二基，其中环上的碳可被未取代的烷基取代； X 代表氮原子或 C-R9； Y 代表氮原子或 C-R8 Z 代表氮原子或 C-R7（条件是 X、Y 和 Z 中至少有一个代表氮原子）； R1 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等； R2 代表取代的烷基、取代或未取代的脂环烷基等； R3、R4、R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、硝基、氰基、- OR12、-NR15R16 等； R7 代表卤素原子等； R8 与 R7 意义相同，以及 R9 代表氢原子或-COR41。