4-(4-苄基哌嗪)苯甲醛 | 166438-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-苄基哌嗪)苯甲醛
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 166438-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: JDWZUVQRUPAVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75
• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苄基哌嗪)苯甲醛 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-(4-(4-benzylpiperazin-1-yl)phenyl)-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物作为胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计了一组新型β-咔啉衍生物，并通过 AChE 中的分子对接进行了虚拟筛选研究。在所研究的化合物中，衍生物1a-c、2a、3d-f和4d,e在 Autodock 和 Autodock Vina 程序中的得分低于多奈哌齐（参考化合物）和重现性。这些衍生物是合成的，并在体外针对 AChE 和 BuChE 进行了评估。衍生物4d和4e对 AChE 的抑制效果最高，IC 50值分别为 3.2 ± 0.4 µM 和 4.8 ± 0.1 µM，而1a-c是 BuChE 的最佳抑制剂，IC 50值分别为 0.6、0.9 和 0.8 µM。动力学研究表明1a和4d分别是混合型AChE抑制剂和混合型和竞争型BuChE抑制剂。分子对接研究表明，1a和4d与AChE的外周阴离子和催化活性位点相互作用相似，而只有4d与BuChE催化三联体的Ser198发生氢键相互作用，证实了1a和4d的抑制模式在动力学研究中获得

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134291
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-苄基哌嗪)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Substitutedphenyl Benzo[D]Thiazole Derivatives and Their β-Amyloid Aggregation and Cholinesterase Inhibitory Activities

  摘要：

  淀粉样β蛋白（Aβ）的出现以及胆碱能传递减弱是阿尔茨海默病（AD）的两个主要特征。因此，我们设计、合成了一系列以唑类/哌嗪基团取代的2-苯基苯并[d]噻唑，并评估其作为Aβ聚集和胆碱酯酶（ChE）活性潜在双重抑制剂的可能性。在体外研究中，含有咪唑环的化合物2m对Aβ1–40（49.2%）和Aβ1-42聚集（60.6%）的抑制作用显著。所有衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）均表现出较弱的抑制活性。因此，化合物2m可能是抑制AD中Aβ介导病理的有前景的治疗选择。

  DOI：

  10.1007/s11094-019-02000-4

文献信息

• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺
• Novel benzimidazole-acrylonitrile hybrids and their derivatives: Design, synthesis and antimycobacterial activity
  作者：Mustafa Mert Sirim、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Oya Unsal Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112010

  日期：2020.2

  This paper reports the synthesis and evaluation of some benzimidazole-acrylonitrile hybrid derivatives for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the derivatives studied, 3b was found to be the most active compound with MIC of 0.78 μg/mL against M. tuberculosis. This is a quite good activity compared with ethambutol (MIC = 1.56 μg/mL). Moreover,

  本文报道了一些苯并咪唑-丙烯腈杂化衍生物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的评价。在研究的衍生物中，发现3b是最有效的化合物，对结核分枝杆菌的MIC为0.78μg/ mL。与乙胺丁醇（MIC = 1.56μg/ mL）相比，这是一个相当不错的活性。而且，3b显示休眠形式的分枝杆菌的细菌计数减少2.8 log倍，比一线药物异烟肼，环丙沙星，利福平和莫西沙星更有效。对活性和休眠形式的结核分枝杆菌3b都具有活性，可能是开发治疗结核病的新药的有用候选人。
• Design, synthesis, in silico and biological evaluation of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazine carboxamides
  作者：Shikha Kumari、Chandra Bhushan Mishra、Danish Idrees、Amresh Prakash、Rajesh Yadav、Md. Imtaiyaz Hassan、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s11030-016-9714-7

  日期：2017.2

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazinecarboxamide derivatives has been successfully designed and synthesized to evaluate their potential as carbonic anhydrase (CA) inhibitors. The inhibitory potential of synthesized compounds against human CAI and CAII was evaluated. Compounds 3a–n exhibited \(\hbox IC}_50}\) values between \(1.89-}415.1\,\upmu \hbox M}\) against

  已经成功设计并合成了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼甲酰胺衍生物，以评估其作为碳酸酐酶（CA）抑制剂的潜力。评估了合成化合物对人CAI和CAII的抑制潜力。化合物3A-N显示出\（\ hbox中IC} _ 50} \）之间的值\（1.89 - } 415.1 \，\ upmu \ hbox中M} \）对CAI和\（0.62 - } 66.9 \， \ upmu \ hbox M} \）针对CAII。化合物3g是活性最高的抑制剂，对CAII的\（\ hbox IC} _ 50} \）值为\（0.62 \，\ upmu \ hbox M} \）。化合物3g的分子对接研究带有CAII的化合物显示该化合物非常适合CAII的活性位点，并且与锌离子（\（\ hbox Zn} ^ 2 +} \））以及活性位点上的三个组氨酸残基相互作用。与CAII配合的
• Discovery of potent anti-convulsant carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, in vitro and in vivo appraisal
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Andrea Angeli、Silvia Bua、Martina Buonanno、Simona Maria Monti、Manisha Tiwari、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.019

  日期：2018.8

  We report the design, synthesis and pharmacological assessment of novel benzenesulfonamide derivatives acting as effective carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. All the synthesized compounds were screened for their CA inhibitory action against four isoforms of human origin (h), i.e. hCA I, hCA II, hCA VII and hCA IX. In-vitro carbonic anhydrase inhibition studies have shown that first series

  我们报告新型苯磺酰胺衍生物作为有效的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的设计，合成和药理学评估。筛选所有合成的化合物对人类起源的四种同工型（h），即hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的CA抑制作用。体外碳酸酐酶抑制研究表明，第一个系列的4-（2-（4-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼基）苯磺酰胺（4a-4i）使低纳摩尔范围的分子对中等纳摩尔范围的抑制剂具有抗hCA II和hCA VII有效参与了癫痫发生。此外，属于第二系列的化合物4-（2-（4-（4-取代的哌嗪基）亚苄基）肼基羰基）苯磺酰胺（8a-8k）对hCA VII表现出有效的抑制作用，对其他hCA亚型的抑制作用较弱。借助获得的CA抑制结果，我们选择了一些有效的hCA II和hCA VII抑制剂（4g，4i和8d）来测试其在瑞士白化病雄性小鼠中对MES和sc-PTZ癫痫发作试验的抗惊厥功效。结果
• [EN] 2-PHENYLIMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-7-AMINE DERIVATES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN TYROSINE KINASE ROR1 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHENYLIMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-7-AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE MAMMIFÈRE ROR1
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2018011138A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compound of formula (I´) or (I´´) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of mammalian kinase enzyme activity, including ROR1 tyrosine kinase activity and may be used in the treatment of disorders associated with such activity.

  化合物的化学式为(I´)或(I´´)，或其药学上可接受的盐。该化合物是哺乳动物激酶酶活性的抑制剂，包括ROR1酪氨酸激酶活性，并可用于治疗与此类活性相关的疾病。