4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O
• 分子量: 284.333
• InChiKey: CAVOZKQLNJFSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2-(4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazineyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑腙衍生物的合成及AChE抑制活性

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的退行性脑疾病，并与认知功能障碍一起描述。AD 患者失去编码新记忆的能力，生活条件极其困难。该领域的新药开发继续以极快的速度进行。已经合成了一系列针对阿尔茨海默病 (AD) 的新型噻唑-哌嗪杂化物。合成化合物的结构鉴定通过1HNMR、13C-NMR和LCMSMS光谱方法进行鉴定。研究了合成化合物对胆碱酯酶的抑制潜力。化合物 3a、3c 和 3i 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 显示出显着的抑制活性。另一方面，没有一种化合物对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 显示出显着的抑制活性。除了酶抑制研究外，还进行了酶动力学研究以观察活性最强的抑制剂化合物对底物-酶关系的影响。除了体外试验外，对接研究还表明，化合物 3c 可能充当双结合位点 AChE 抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24132392
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效抗惊厥性碳酸酐酶抑制剂的发现：设计，合成，体外和体内评估

  摘要：

  我们报告新型苯磺酰胺衍生物作为有效的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的设计，合成和药理学评估。筛选所有合成的化合物对人类起源的四种同工型（h），即hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的CA抑制作用。体外碳酸酐酶抑制研究表明，第一个系列的4-（2-（4-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼基）苯磺酰胺（4a-4i）使低纳摩尔范围的分子对中等纳摩尔范围的抑制剂具有抗hCA II和hCA VII有效参与了癫痫发生。此外，属于第二系列的化合物4-（2-（4-（4-取代的哌嗪基）亚苄基）肼基羰基）苯磺酰胺（8a-8k）对hCA VII表现出有效的抑制作用，对其他hCA亚型的抑制作用较弱。借助获得的CA抑制结果，我们选择了一些有效的hCA II和hCA VII抑制剂（4g，4i和8d）来测试其在瑞士白化病雄性小鼠中对MES和sc-PTZ癫痫发作试验的抗惊厥功效。结果

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.019

文献信息

• Substituted benzimidazoles and imidazo-[4,5]-pyridines
  申请人：——

  公开号：US20030176438A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  2-Aryl substituted benzimidazoles and imidazo[4,5]pyridines are disclosed as inhibitors of Cds 1 and useful as adjuvants to chemotherapy or radiation therapy in the treatment of cancer.

  2-芳基取代苯并咪唑和咪唑[4,5]吡啶被披露为Cds1的抑制剂，并在癌症治疗中作为化疗或放疗的辅助剂。
• Design, synthesis and evaluation of novel indandione derivatives as multifunctional agents with cholinesterase inhibition, anti-β-amyloid aggregation, antioxidant and neuroprotection properties against Alzheimer’s disease
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Apra Manral、Shikha Kumari、Vikas Saini、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.027

  日期：2016.8

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were designed, synthesized and appraised as multifunctional anti-Alzheimer agents. In vitro studies of compounds 27–38 showed that these compounds exhibit moderate to excellent AChE, BuChE and Aβ aggregation inhibitory activity. Notably, compounds 34 and 38 appeared as most active multifunctional agents in the

  设计，合成和评价了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮作为多功能抗阿尔茨海默病药物。化合物27 – 38的体外研究表明，这些化合物具有中等至极好的AChE，BuChE和Aβ聚集抑制活性。值得注意的是，化合物34和38在整个系列中是最具活性的多功能剂，并且对AChE表现出优异的抑制作用（IC 50  = 0.048μM：34 ; 0.036μM：38），Aβ聚集（最大抑制百分比为82.2％，IC 50  = 9.2） μM：34; 最大抑制百分比为80.9％，IC 50  = 10.11μM：38），并且在ORAC-FL分析中显示出显着的抗氧化潜能。两种化合物还成功减少了SH-SY5Y细胞中H 2 O 2诱导的氧化应激。令人着迷的是，化合物34和38在SH-SY5Y细胞中对H 2 O 2和Aβ诱导的毒性表现出了令人钦佩的神经保护作用。另
• Novel benzimidazole-acrylonitrile hybrids and their derivatives: Design, synthesis and antimycobacterial activity
  作者：Mustafa Mert Sirim、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Oya Unsal Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112010

  日期：2020.2

  This paper reports the synthesis and evaluation of some benzimidazole-acrylonitrile hybrid derivatives for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the derivatives studied, 3b was found to be the most active compound with MIC of 0.78 μg/mL against M. tuberculosis. This is a quite good activity compared with ethambutol (MIC = 1.56 μg/mL). Moreover,

  本文报道了一些苯并咪唑-丙烯腈杂化衍生物的合成及其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的评价。在研究的衍生物中，发现3b是最有效的化合物，对结核分枝杆菌的MIC为0.78μg/ mL。与乙胺丁醇（MIC = 1.56μg/ mL）相比，这是一个相当不错的活性。而且，3b显示休眠形式的分枝杆菌的细菌计数减少2.8 log倍，比一线药物异烟肼，环丙沙星，利福平和莫西沙星更有效。对活性和休眠形式的结核分枝杆菌3b都具有活性，可能是开发治疗结核病的新药的有用候选人。
• Design, synthesis, and bioactivity investigation of novel benzimidazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001661

  日期：2022.1.2

  Abstract Herein, we synthesized a series of novel benzimidazole derivatives 5a–k and screened their bioactivity as potent urease inhibitors. The structure of the 5a–k was elucidated using spectroscopic technics (1H-NMR, 13C-NMR, MS), elemental analysis, and melting point. The urease inhibition activity was evaluated using the urease enzyme inhibition kit. All 5a–k, except 5d, showed higher urease inhibition

  摘要 在此，我们合成了一系列新型苯并咪唑衍生物5a-k，并筛选了它们作为有效脲酶抑制剂的生物活性。使用光谱技术（1 H-NMR、13 C-NMR、MS）、元素分析和熔点阐明了5a-k的结构。使用脲酶抑制试剂盒评价脲酶抑制活性。与标准的硫脲和羟基脲（IC50：22 和 100 µM）相比，除5d外，所有5a-k均显示出更高的脲酶抑制活性（0.77 至 6.25 µM）。5c和5j表现出最佳活性，IC50 值分别为 0.77 和 1.26 µM。分子对接研究显示了最活跃的化合物和酶活性位点之间的相互作用模式。为了研究目标化合物的细胞毒性特征，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果显示所有5a-k在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。
• Design, synthesis, in silico and biological evaluation of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazine carboxamides
  作者：Shikha Kumari、Chandra Bhushan Mishra、Danish Idrees、Amresh Prakash、Rajesh Yadav、Md. Imtaiyaz Hassan、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s11030-016-9714-7

  日期：2017.2

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazinecarboxamide derivatives has been successfully designed and synthesized to evaluate their potential as carbonic anhydrase (CA) inhibitors. The inhibitory potential of synthesized compounds against human CAI and CAII was evaluated. Compounds 3a–n exhibited \(\hbox IC}_50}\) values between \(1.89-}415.1\,\upmu \hbox M}\) against

  已经成功设计并合成了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼甲酰胺衍生物，以评估其作为碳酸酐酶（CA）抑制剂的潜力。评估了合成化合物对人CAI和CAII的抑制潜力。化合物3A-N显示出\（\ hbox中IC} _ 50} \）之间的值\（1.89 - } 415.1 \，\ upmu \ hbox中M} \）对CAI和\（0.62 - } 66.9 \， \ upmu \ hbox M} \）针对CAII。化合物3g是活性最高的抑制剂，对CAII的\（\ hbox IC} _ 50} \）值为\（0.62 \，\ upmu \ hbox M} \）。化合物3g的分子对接研究带有CAII的化合物显示该化合物非常适合CAII的活性位点，并且与锌离子（\（\ hbox Zn} ^ 2 +} \））以及活性位点上的三个组氨酸残基相互作用。与CAII配合的