4-甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯酚 | 35467-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯酚
• 英文名称: (E)-4-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol；4-methoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 35467-98-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: XHZXDCADXNMUGF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-153.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  376.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯酚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过催化加氢级联合成饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和 N-杂环是各种天然产物和药物中发现的重要基序。尽管人们对这类化合物的兴趣日益浓厚，但饱和双环杂烯烃的合成需要繁琐的多步骤合成。在此，我们提出了一种通过级联反应合成八氢吲哚、十氢喹啉和八氢吲哚嗪的单锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200601
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-羟基硝基苯乙烯和5-氧己醛进入具有四个连续立体中心的六氢-6 H-苯并[ c ]色酮的有机催化对映选择性迈克尔-乙酰化-亨利反应级联和一种黄曲霉毒素类似物的方法

  摘要：

  已开发出一种具有2-羟基硝基苯乙烯和5-氧己醛的有机催化对映选择性迈克尔-缩醛化-亨利反应的多米诺反应，用于合成具有四个连续立体中心和高对映选择性（最高> 99的六氢-6 H-苯并[ c ]色酮）。％ee）。通过ZnBr 2的辅助，通过Nef环化过程将NaBH 4还原的加合物转化为黄曲霉毒素体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02178

文献信息

• Iminium-Allenamine Cascade Catalysis: One-Pot Access to Chiral 4H-Chromenes by a Highly Enantioselective Michael-Michael Sequence
  作者：Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200906050

  日期：2010.2.15

  Taking the Michael‐Michael: A cascade Michael–Michael reaction of aryl or alkyl alkynals, involving an unprecedented iminium–allenamine sequence, is efficiently catalyzed by a chiral diphenylprolinol TBDMS ether, and affords highly functionalized 4H‐chromenes in high yields. TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl.

  以迈克尔·迈克尔为例：手性二苯基脯氨醇TBDMS醚有效地催化了涉及空前的亚胺基亚胺基序列的芳基或烷基炔基的迈克尔·迈克尔级联反应，并以高收率提供了高度官能化的4 H-色烯。TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Enantioselective organocatalytic domino Michael–acetalization–Henry reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehyde for the synthesis of tetrahydro-6H-benzo[c]chromenones
  作者：Bor-Cherng Hong、Prakash Kotame、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/c0ob00834f

  日期：——

  Asymmetric domino Michael–acetalization reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehydes “on water” followed by oxidation providing the cis-3,4-disubstituted dihydrocoumarins with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The variant with glutaraldehyde underwent a highly stereoselective domino Michael–acetalization–Henry reaction to afford the tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones after the subsequent

  不对称多米诺骨牌迈克尔缩醛化反应 2-羟基硝基苯乙烯 和醛“上 水然后进行氧化，使顺式-3,4-二取代的二氢香豆素具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）。具有的变体戊二醛进行高度立体选择性的多米诺骨牌Michael-缩醛化-Henry反应，在随后的氧化反应后得到四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。