4-甲氧基-2-(2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯 | 1353024-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-methoxy-2-(2-phenylacetyl)oxybenzoate
• CAS: 1353024-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: DLLGANZFQANPKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到4-羟基-7-甲氧基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 4-甲氧基水杨酸甲酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-甲氧基-2-(2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• Facile Metal-Free Synthesis of 3-Aryl-4-Substituted Coumarins from<i>O</i>-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Kiran Taksande、D. S. Borse、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1080/00397910903222082

  日期：2010.7.12

  The intramolecular cyclization of the esters of salicylaldehyde, O-hydroxyacetophenones, methyl salicylate, and 2′-hydroxy chalcones by potassium hydroxide in pyridine leads to a short and convenient synthesis of 3,4-disubstituted coumarins. Twenty 3-phenyl coumarins were synthesized in 80–90% yields. No other by-product, such as 2-benzylchromone or β-diketones, was observed the reactions. The mild

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。