N-羟基-1-萘胺 | 607-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-羟基-1-萘胺
• 英文名称: hydroxynaphthylamine
• 英文别名: N-(naphthalenyl)hydroxylamine；N-(naphthalene-1-yl)hydroxylamine；N-(naphthalen-1-yl)hydroxylamine；N-[1]naphthyl-hydroxylamine；1-Hydroxyamino-naphthalin；N-(α-Naphthyl)-hydroxylamin；1-Hydroxylamino-naphthalin；1-Naphthylhydroxylamine；N-naphthalen-1-ylhydroxylamine
• CAS: 607-30-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD01722054
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CWFINLADSFPMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79°C
• 沸点：
  284.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1202 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

对皮肤有腐蚀性，对眼睛和粘膜有强烈刺激作用。反复接触可能会增强过敏反应，特别是手背和前臂，从接触后1-2周到2-5年内，可能会出现湿疹...长期接触后。...在工人中没有系统性中毒的案例。/羟基胺/

...CORROSIVE TO SKIN & HIGHLY IRRITANT TO EYES & MUCOUS MEMBRANES. REPEATED EXPOSURE MAY ENHANCE ALLERGIC REACTION PARTICULARLY OF BACK OF HANDS & FOREARMS FROM 1-2 WK TO 2-5 YR AFTER COMMENCEMENT OF EXPOSURE & CASES OF ECZEMA...FOLLOWING PROLONGED CONTACT. ... NO CASES OF SYSTEMIC POISONING...IN WORKERS. /HYDROXYLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

羟基胺在大约和亚硝酸盐相同的程度上能够形成变性血红蛋白，但它更倾向于产生硫化血红蛋白、海因茨小体以及其他不可逆的红细胞损伤。与羟基胺相比，N-1-萘基羟基胺预计不会引起大量的变性血红蛋白。系统性中毒特征表现为发绀、惊厥和昏迷。

/HYDROXYLAMINE IS/ ABOUT EQUIPOTENT TO NITRITE AS METHEMOGLOBIN FORMER, BUT IT HAS GREATER TENDENCY TO PRODUCE SULFHEMOGLOBIN, HEINZ BODIES & OTHER IRREVERSIBLE RED CELL DAMAGE. /PRC: N-1-NAPHTHYLHYDROXYLAMINE IS NOT EXPECTED TO CAUSE EXTENSIVE METHEMOGLOBIN WHEN COMPARED TO HYDROXYLAMINE./ ... SYSTEMIC POISONING CHARACTERIZED BY CYANOSIS, CONVULSIONS & COMA. /HYDROXYLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/高浓度/ 在动物中...会引起抽搐，随后是瘫痪和因呼吸停止而死亡...长期吸收中等剂量（1毫克/千克）可能导致轻微贫血。 /羟基胺/

/HIGH CONCN/ IN ANIMALS...CAUSES CONVULSIONS FOLLOWED BY PARALYSIS & DEATH FROM CESSATION OF BREATHING... CHRONIC ABSORPTION OF MODERATE DOSES (1 MG/KG) MAY LEAD TO SLIGHT ANEMIA. /HYDROXYLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

过氧化氢酶抑制剂...经腹膜外给药时，40毫克导致兔抽搐、眼球震颤和死亡。10%溶液局部应用于兔眼...导致结膜中度炎症。/羟基胺/

...INHIBITOR OF CATALASE &...WHEN ADMIN PARENTERALLY, 40 MG CAUSING CONVULSIONS, NYSTAGMUS & DEATH IN RABBIT. LOCAL APPLICATION OF 10% SOLN...TO RABBIT EYES...CAUSED MODERATE INFLAMMATION OF CONJUNCTIVA. /HYDROXYLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1-萘胺 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 4-氨基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Neunhoeffer; Liebich, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2247,2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以88%的产率得到N-羟基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  钯纳米簇催化串联选择性还原硝基芳烃

  摘要：

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc03957k

文献信息

• Azo bond formation on metal surfaces
  作者：Xiangzhi Meng、Henning Klaasen、Lena Viergutz、Bertram Schulze Lammers、Melanie C. Witteler、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.202011858

  日期：2021.1.18

  precursors containing both an amino and a nitro functionality, azo polymers are prepared on surface via highly efficient nitro‐amino cross‐coupling. Experiments conducted on other substrates and surface orientations reveal that the metal surface has a significant effect on the reaction efficiency. The reaction was further found to proceed from partially oxidized/reduced precursors in dimerization reactions

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。
• Cascade Approach to Highly Functionalized Biaryls by a Nucleophilic Aromatic Substitution with Arylhydroxylamines
  作者：Lirong Guo、Fengting Liu、Liying Wang、Hairui Yuan、Lei Feng、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00927

  日期：2019.4.19

  A transition-metal free synthesis of highly functionalized 2-hydroxy-2′-amino-1,1′-biaryls from N-arylhydroxylamines has been developed. This operationally simple and readily scalable approach relies on a cascade of reactions that initially generates transient N,O-diarylhydroxylamines, via direct O-arylation, which then undergo rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent rearomatization to

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。
• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i> -Hydroxy Oxindoles by an Aza-Nazarov-Type Reaction Involving Azaoxyallyl Cations
  作者：Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1002/anie.201607177

  日期：2016.10.10

  transition‐metal‐free method to construct N‐hydroxy oxindoles by an aza‐Nazarov‐type reaction involving azaoxyallyl cation intermediates is described. A variety of functional groups were tolerated under the weak basic reaction conditions and at room temperature. A one‐pot process was also developed to make the reaction even more practical. This method provides alternative access to oxindoles and their biologically active

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。