methyl 5-O-trityl-α-D-ribofuranoside | 67689-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 5-O-trityl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: Methyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranosid；(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 67689-93-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZFZBMSNSNORRPT-YCAMKHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-trityl-α-D-ribofuranoside 、 溴甲苯 在 5-Fluoro-3,3-bis(4-fluorophenyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇的位点选择性改性的苯并恶唑硼烷催化剂

  摘要：

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901749
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 5-O-trityl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• Manno-<i>epi</i>-cyclophellitols Enable Activity-Based Protein Profiling of Human α-Mannosidases and Discovery of New Golgi Mannosidase II Inhibitors
  作者：Zachary Armstrong、Chi-Lin Kuo、Daniël Lahav、Bing Liu、Rachel Johnson、Thomas J. M. Beenakker、Casper de Boer、Chung-Sing Wong、Erwin R. van Rijssel、Marjoke F. Debets、Bogdan I. Florea、Colin Hissink、Rolf G. Boot、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Mario van der Stelt、Gijsbert M. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Liang Wu、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1021/jacs.0c03880

  日期：2020.7.29

  Golgi mannosidase II (GMII) catalyzes the sequential hydrolysis of two mannosyl residues from GlcNAcMan5GlcNAc2 to produce (GlcNAcMan3GlcNAc2), the precursor for all complex N-glycans, including the branched N-glycans associated with cancer. Inhibitors of GMII are potential cancer therapeutics, but their usefulness is limited by off-target effects, which produce α-mannosidosis-like symptoms. Despite

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研
• US4760139A
  申请人：——

  公开号：US4760139A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. III. The One-way Anomerization of Methyl Glycofuranosides and the Opening of Their Furanose Rings
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.1492

  日期：1981.5

  The anomerization of methyl glycofuranoside derivatives with methylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide occurred in a one-way manner. For example, methyl 5-O-benzyl-β-D-ribofuranoside (3β) was converted into the corresponding α-anomer (3α) in a 95% yield when a mixture of 3β and t-butylmagnesium bromide in benzene–ether was heated at about 75 °C to remove the ether; the reverse reaction (from

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。