6-bromo-5,8-dimethylisoquinoline | 76372-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-5,8-dimethylisoquinoline
• CAS: 76372-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: NERWMFUPLXLMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,8-dimethylisoquinoline 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  6-H-吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱的一般合成

  摘要：

  描述了6-H-吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱玫瑰树碱的通用合成方法；该方法采用了对乙酰苯胺与溴异喹啉的偶联，然后形成杂环以得到玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78678-3
• 作为产物：
  描述：

  (diethoxy-2,2 ethyliminomethyl)-1 bromo-4 dimethyl-2,5 benzaldehyde 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.75h， 以13.3%的产率得到6-bromo-5,8-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gansser; Migambanou; Viel, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 7, p. 459 - 476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoxazolinoisoquinoline Heterocycles via Solid-Phase Reissert and Suzuki Reactions
  作者：Beth A. Lorsbach、Jeffrey T. Bagdanoff、R. Bryan Miller、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo9720142

  日期：1998.4.1

  A traceless solid-phase synthesis strategy has been developed that delivers novel isoxazolinoisoquinoline heterocycles. The process consists of solid-phase Reissert formation (isoquinoline --> I), Suzuki coupling lithiation, and subsequent C1-alkylation (I --> II), and exo-olefin selective 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition followed by Reissert; hydrolysis (II --> III) to liberate the targeted heterocycle.
• Preparation of Polyfunctional Aryl Azides from Aryl Triazenes. A New Synthesis of Ellipticine, 9-Methoxyellipticine, Isoellipticine, and 7-Carbethoxyisoellipticine
  作者：Ching-Yuan Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo070774z

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The preparation of polyfunctional aryl azides by the reaction of aryl triazenes with NaN3 in the presence of KHSO4 or BF3 center dot OEt2/TFA (trifluoroacetic acid) has been described. A variety of functional groups (halides, esters, ketones, nitriles, aldehydes, and boronic esters) are tolerated under the Lewis acidic conditions. By using this methodology, the potent antitumor agents, ellipticine and 9-methoxyellipticine, have been synthesized. In addition, isoellipticine and a related derivative, 7-carbethoxyisoellipticine, were also prepared.
• Total synthesis of ellipticine and 9-methoxyellipticine via benzotriazole intermediates
  作者：R. Bryan Miller、Joseph G. Stowell

  DOI：10.1021/jo00154a030

  日期：1983.3
• Gansser; Migambanou; Viel, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 7, p. 459 - 476
  作者：Gansser、Migambanou、Viel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A general synthesis of 6-H-pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids
  作者：R.Bryan Miller、Thomas Moock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78678-3

  日期：1980.1

  A general and versatile synthesis of the 6-H-pyrido[4,3-b]carbazole alkaloid ellipticine is described; the approach employs the coupling of an acetanilide with a bromoisoquinoline followed by heterocyclic ring formation to give ellipticine.

  描述了6-H-吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱玫瑰树碱的通用合成方法；该方法采用了对乙酰苯胺与溴异喹啉的偶联，然后形成杂环以得到玫瑰树碱。