2,5-bis(N,N-diethylaminomethyl)furan | 109476-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis(N,N-diethylaminomethyl)furan
• 英文别名: 2,5-bis-diethylaminomethyl-furan；2,5-Bis-diaethylaminomethyl-furan
• CAS: 109476-93-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O
• 分子量: 238.373
• InChiKey: RPIQBDLZAWALQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  19.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(N,N-diethylaminomethyl)furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 endo-4,7-bis((diethylamino)methyl)hexahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由生物来源的HMF构建多环系统的有效途径

  摘要：

  描述了从生物基5-羟甲基糠醛（HMF）首次合成三环化合物。Diels-Alder反应用于实现从HMF到非平面框架的过渡，该框架具有天然存在的生物活性化合物的结构核心和先进材料的结构单元。直接从HMF开始开发了一个一锅，三步，可持续的水中合成方法。HMF的还原导致生成2,5-双（羟甲基）呋喃（BHMF），它很容易参与与HMF衍生的马来酰亚胺的Diels-Alder环加成反应，然后氢化双键。所描述的转化是非对映选择性的，并以良好的总产率进行。证明了所选择的方法在侧链上含有胺官能团的类似结构的合成中的适用性。为了生产目标化合物，仅将平台化学品与碳水化合物生物质作为单一碳源一起使用。

  DOI：

  10.1039/c7gc02211e
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,5-bis(N,N-diethylaminomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  轻松从生物质中获取具有生物活性的Norcantharidin衍生物的化学物质。

  摘要：

  2,5-二甲酰呋喃（DFF）的还原胺化用于实现从生物衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）到药物的过渡。合成的双（氨基甲基）呋喃被用作构建具有天然存在的生物活性化合物的结构核心的新衍生物的基础。使用一锅法，包括Diels-Alder反应，然后双键加氢，获得了生物来源的抗癌药物降冰片素的类似物。环化过程是非对映选择性的，并导致形成具有内构型的三环产物。与未取代的降冰片乙胺相比，对所得的含三环胺的化合物的细胞氧基分析表明抗癌活性增加。

  DOI：

  10.3390/molecules22122210

文献信息

• Mndshojan; Ogandshanjan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 291,294
  作者：Mndshojan、Ogandshanjan

  DOI：——

  日期：——
• Jur'ew et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 806
  作者：Jur'ew et al.

  DOI：——

  日期：——