(1R,2S)-1-氯-2-羟基丙烷膦酸 | 640716-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-氯-2-羟基丙烷膦酸
• 英文名称: (1R,2S)-1-chloro-2-hydroxypropanephosphonic acid
• 英文别名: ((1R,2S)-1-chloro-2-hydroxy-propyl)-phosphonic acid；[(1R,2S)-1-chloro-2-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 640716-21-8
• 化学式: C₃H₈ClO₄P
• 分子量: 174.521
• InChiKey: SXGHZYUCWBOXMG-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氯-2-羟基丙烷膦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phosphomycin disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.

  摘要：

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/b307638p
• 作为产物：
  描述：

  顺丙烯基磷酸 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 (1R,2S)-1-氯-2-羟基丙烷膦酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸霉素系列的合成和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88772-4

文献信息

• Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3564-3569
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of phosphocarnitine, phosphogabob and fosfomycinStudies on organophosphorus compounds. Part 128. For Part 127, see C. Yuan, C. Xu and Y. Zhang, Tetrahedron, 2003, 59, 6095.
  作者：Ke Wang、Yonghui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b307638p

  日期：——

  Phosphocarnitine was conveniently obtained from easily available diethyl 3-chloro-2-oxopropanephosphonates, followed by subsequent reduction, Mucor miehei lipase (IM) mediated resolution, amination and dealkylation. Candida antarctica lipase B (CALB) served as an effective biocatalyst in the resolution of several 1- or 2- hydroxyalkanephosphonates. The chlorine atom in different positions on the molecules greatly affected their enantioselectivity. CALB also showed satisfactory enantioselectivity toward those molecules bearing an azido moiety. Both enantiomers of phosphogabob and fosfomycin were also prepared via CALB-mediated resolution as the key step.

  从易于获得的 3-氯-2-氧代丙烷膦酸二乙酯中方便地获得了磷卡尼汀，随后进行了还原、Mucor miehei 脂肪酶（IM）介导的解析、胺化和脱烷基化。白色念珠菌脂肪酶 B（CALB）是一种有效的生物催化剂，可用于多种 1-或 2-羟基烷基膦酸盐的分解。分子上不同位置的氯原子极大地影响了它们的对映选择性。CALB 对含有叠氮基的分子也表现出令人满意的对映选择性。磷霉素和磷霉素的两种对映体也都是通过 CALB 介导的解析作为关键步骤制备的。
• Synthesis and transformations in the phosphonomycin series
  作者：N.N. Girotra、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88772-4

  日期：1969.1