1-[6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌嗪 | 132834-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-[6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌嗪
• 英文名称: 1-[6-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-piperazine
• 英文别名: 1-(6-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazine；Org 12962；1-[6-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]piperazine；base 1-[6-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]piperazine；1-(6-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazine；1-(5-trifluoromethyl-6-chloro-2-pyridinyl)-piperazine；1-[6-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine
• CAS: 132834-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClF₃N₃
• 分子量: 265.666
• InChiKey: QZYYPQAYSFBKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76～78℃
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（941.05 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保存在惰性气体中。

制备方法与用途

生物活性

Org-12962 是一种选择性且具有口服活性的 5-HT2C 受体激动剂，其 pEC50 值为 7.01。此外，它对 5-HT2A 和 5-HT2B 受体也表现出高作用，pEC50 分别为 6.38 和 6.28。Org-12962 在焦虑大鼠模型中显示出显著的缓解效果。

靶点

5-HT2C 受体	7.01 (pEC50)
5-HT2A 受体	6.38 (pEC50)
5-HT2B 受体	6.28 (pEC50)

体内研究

Org-12962（腹腔注射，剂量为 0.3 至 3.2 mg/kg）显著提高了自中断行为的后注射频率阈值（F3.71 = 11.40）。药物溶解或微悬浮在含有 0.3% v/v 水杨酸 Tween 80 的生理盐水中。

动物模型	雄性 Wistar 大鼠
剂量	0.3 mg/kg, 1 mg/kg, 3.2 mg/kg
给药方式	腹腔注射；剂量范围 0.3-3.2 mg/kg
结果	引发了剂量相关性的抗焦虑作用

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌嗪 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wiegerinck, Peter; Post, Olaf; Hofstede, Leontine, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2002, vol. 45, # 13, p. 1169 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶 生成 1-[6-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Crystal forms of 1- [6-chloro-5-(trifluoromethly) -2-pyridinyl] piperazine hydrochloride

  摘要：

  本发明涉及1-[6-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪盐酸盐（Org 12962）A和B晶型、制备这些晶型的方法以及包含B晶型的药物组合物。

  公开号：

  US20040038985A1

文献信息

• [EN] N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES AS SRBP MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYL-N'-PHÉNYLPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA SRBP DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：NAT UNIVERSITY OF IRELAND MAYNOOTH

  公开号：WO2013060860A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to compounds having the general formula (I) as described herein; methods of preparing said compounds; and their use in treating Type 1 and/or Type 2 Diabetes Mellitus. The compounds were assayed for binding to serum retinol binding protein (sRBP) and for disruption of the sRBP:transthyretin (TTR) and sRBP:sRBP receptor interaction. The compounds were also assayed for their ability to induce glucose uptake into mouse muscle cells. Also described is a pharmaceutical composition comprising a compound according to the first aspect of the present invention, and use thereof in treating Type 1 and Type 2 Diabetes.

  本发明涉及具有如下所述的一般式（I）的化合物；制备该化合物的方法；以及它们在治疗1型和/或2型糖尿病中的应用。对这些化合物进行了与血清视黄醇结合蛋白（sRBP）的结合和对sRBP：甲状腺素转运蛋白（TTR）和sRBP：sRBP受体相互作用的破坏的测定。这些化合物还被检测其促进小鼠肌肉细胞中葡萄糖摄取的能力。还描述了包含根据本发明第一方面的化合物的药物组合物，以及其在治疗1型和2型糖尿病中的用途。
• Synthesis of new piperazinyl-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives as inhibitors of <i>Candida albicans</i> multidrug transporters by a Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction
  作者：Jean Guillon、Shweta Nim、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Elisabeth Thivet、Mathieu Marchivie、Attilio Di Pietro、Rajendra Prasad、Marc Le Borgne

  DOI：10.1039/c9ra09348f

  日期：——

  Two series of piperazinyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were prepared via a Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction and then evaluated for their ability to inhibit the drug efflux activity of two Candida albicans transporters.

  通过Buchwald–Hartwig交叉偶联反应制备了两系列哌嗪基吡咯并喹啉衍生物，然后评估了它们抑制两种白念珠菌转运体药物外流活性的能力。
• Novel compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030232814A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds of the general formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament which particularly acts on the central nervous system, particularly for use as anti-obesity agents.

  通式(I)的化合物：其中R1、R2、R3和R4如规范所述。此外还包括包含这些化合物的药物组合物、它们的制备过程，以及使用这些化合物制备药物，该药物特别对中枢神经系统产生作用，特别是用作抗肥胖剂。
• Novel compounds, their use and preparation
  申请人：——

  公开号：US20040029888A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to compounds of the general Formula (I): 1 The compounds may be prepared by per se conventional methods and can be used for treating a human or animal subject suffering from a serotonin-related disorder. The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及通式（I）的化合物：1这些化合物可以通过常规方法制备，可用于治疗患有血清素相关疾病的人类或动物受试者。本发明还涉及这种用途以及包含通式（I）化合物的制药组合物。
• CONDENSED PYRIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Matsumoto Takahiro

  公开号：US20100266504A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Provided are a condensed pyridine derivative having a serotonin 5-HT 2C receptor activation action, a prophylactic or therapeutic agent for a lower urinary tract symptom, obesity and/or organ prolapse and the like containing the condensed pyridine derivative, a screening method for a substance that increases leak point pressure upon a rise in the intravesical pressure or a prophylactic or therapeutic drug for stress urinary incontinence, a prophylactic or therapeutic drug for cystoceles or enteroceles, containing a substance that activates serotonin 5-HT 2C receptor, and a method of screening for a therapeutic drug for cystoceles or enteroceles, including increasing an intravesical pressure after bilateral transection of the hypogastric nerve and pudendal nerve of an animal, and measuring a closure response in the urethra, the rectum or the vagina observed at that time. A serotonin 5-HT 2c receptor activator containing a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种具有血清素5-HT2C受体激活作用的缩合吡啶衍生物，以及包含该缩合吡啶衍生物的预防或治疗下尿路症状、肥胖和/或器官脱垂等药物，以及增加膀胱内压力时增加泄漏点压力或预防或治疗压力性尿失禁的药物筛选方法，包含激活血清素5-HT2C受体的物质的预防或治疗膀胱脱垂或肠脱垂的药物，以及通过双侧切断动物的会阴神经和耻骨神经后增加膀胱内压力并测量尿道、直肠或阴道在此时观察到的闭合反应的膀胱脱垂或肠脱垂的治疗药物筛选方法。其中包含式的化合物的血清素5-HT2C受体激活剂：式中每个符号如规范中定义的那样，或其盐。