2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-hydroxyethyl)nortropane | 900146-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-hydroxyethyl)nortropane
• CAS: 900146-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: UARDAKOCAYJECE-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-hydroxyethyl)nortropane 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  合成新型卤素和甲苯磺酰氧基去甲托烷衍生物作为多巴胺转运蛋白 PET 配体 [18F]FECNT 一步合成的有效前体

  摘要：

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3181
• 作为产物：
  描述：

  ecgonidine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-hydroxyethyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  合成新型卤素和甲苯磺酰氧基去甲托烷衍生物作为多巴胺转运蛋白 PET 配体 [18F]FECNT 一步合成的有效前体

  摘要：

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3181

文献信息

• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。