2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-mesyloxyethyl)nortropane | 900146-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-mesyloxyethyl)nortropane
• CAS: 900146-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₅S
• 分子量: 401.911
• InChiKey: GWQHCZSFNVSQQW-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-mesyloxyethyl)nortropane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-chloroethyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  合成新型卤素和甲苯磺酰氧基去甲托烷衍生物作为多巴胺转运蛋白 PET 配体 [18F]FECNT 一步合成的有效前体

  摘要：

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3181
• 作为产物：
  描述：

  ecgonidine 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-mesyloxyethyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  合成新型卤素和甲苯磺酰氧基去甲托烷衍生物作为多巴胺转运蛋白 PET 配体 [18F]FECNT 一步合成的有效前体

  摘要：

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3181

文献信息

• Deuterated [18F]fluoroethyl tropane analogs as dopamine transporter probes: Synthesis and biological evaluation
  作者：Qingming Li、Qianyue Hu、Jie Tang、Yi Fang、Chunyi Liu、Jie Liu、Meihui Qi、Zhengping Chen、Ling Zhang

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2023.108334

  日期：2023.3

  Recently, we reported a deuterated [18F]fluoroethyl tropane analogue [18F]FECNT-d4 as a potential DAT PET imaging agent. The objective of this work was to extend the investigation by comparing four deuterated [18F]fluoroethyl tropane derivatives ([18F]2a-d) to develop metabolically stable DAT radioligands. Methods Four fluoroethyl substituted phenyl-tropane compounds 1a-d and deuterated compounds 2a-d were

  介绍 多巴胺转运蛋白（DAT）与帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病密切相关。DAT的无创成像有助于相关疾病的早期诊断和监测。最近，我们报道了一种氘代[ 18 F]氟乙基托烷类似物[ 18 F]FECNT-d 4作为潜在的DAT PET显像剂。这项工作的目的是通过比较四种氘代[ 18 F]氟乙基托烷衍生物（[ 18 F] 2a-d ）来扩展研究，以开发代谢稳定的 DAT 放射性配体。 方法 合成了四种氟乙基取代的苯基托烷化合物1a-d和氘代化合物2a-d并评估了它们对DAT的IC 50值。[ 18 F]氟乙基配体[ 18 F] 1a-d和[ 18 F] 2a-d是通过一步放射性标记反应从相应的标记前体获得的，并在亲脂性和体外结合亲和力方面进行了研究。然后选择[ 18 F] 1d和[ 18 F] 2d通过体内代谢研究、生物分布、离体放射自显影和microPET 成像研究进行进一步评估。 结果