2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate | 155509-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• CAS: 155509-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₄NO₄
• 分子量: 455.165
• InChiKey: RXNWREXNKNXZDX-YJNKXOJESA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and monoamine transporter affinity of front bridged tricyclic 3β-(4′-halo or 4′-methyl)phenyltropanes bearing methylene or carbomethoxymethylene on the bridge to the 2β-position

  摘要：

  A series of front bridged tricyclic 3 beta-(4'-halo or 4'-methyl)phenyltropanes bearing methylene or carbomethoxymethylene on the bridge to the 2 beta-position was synthesized, and their binding affinities were deter-mined in cells transfected to express human norepinephrine transporter (NET), serotonin transporter (SERT), and dopamine transporter (DAT) via competition binding assays. All compounds studied in this series exhibit a moderate to high potency at all three transporters with SERT or DAT selectivity. 3 beta-(4'-iodo)phenyltropane bearing methylene on the bridge to the 2 beta-position (24) presents a particularly attractive pharmacological profile, with very high SERT affinity (K-i = 0.09 nM) and selectivity versus NET (65-fold) and DAT (94-fold). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.098
• 作为产物：
  描述：

  脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-O-methyl 8-O-(2,2,2-trichloroethyl) (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化N-（3-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷的合成与表征：潜在的多巴胺重摄取部位成像剂。

  摘要：

  已经开发了用于制备放射性碘化的N-取代的2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷的方法。N-（3（Z）-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷（12）和N-的合成，物理性质，放射性标记和药理性质表征描述了（3（E）-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷（13）。2个β-碳甲氧基-3β-（对位取代的苯基）托烷是多巴胺转运蛋白的有效配体。放射性碘化的衍生物是令人关注的，因为高吸收和长纹状体保留可能是由于低容量，高亲和力，多巴胺再摄取位点的特异性结合而引起的。通过相应的3-（三-正丁基锡烷基）的碘脱金属作用，将放射性碘引入N-（3-碘丙烯-1-基）-2β-羰甲氧基-3β-（4-氯苯基）托烷的3Z和3E位置）衍生工具。各种多巴胺重摄取配体与大鼠纹状体组织制剂对[125I] -12或[125I] -13的竞争结合数据表现出以下效力顺序：E-13> Z-12>

  DOI：

  10.1021/jm00036a020

文献信息

• Synthesis of novel halo and tosyloxy nortropane derivatives as efficient precursors for the one-step synthesis of the dopamine transporter PET ligand [¹⁸F]FECNT
  作者：J. Pijarowska-Kruszyna、A. W. Jaron、A. Kachniarz、K. Kasprzak、A. Kowalska、B. Malkowski、S. Demphel、F. Dollé、R. Mikolajczak

  DOI：10.1002/jlcr.3181

  日期：2014.3

  nortropane derivative 2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) is a dopamine transporter (DAT) ligand. Currently, it is considered as reference for positron emission tomography imaging. Herein, the synthesis of novel precursors (N-tosyloxy-, chloro-, and bromo- analogues) for one-step radiosynthesis of [(18)F]FECNT is reported. Using the N-mesyloxy- precursor in a one-step

  氟18 标记的nortropane 衍生物2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)-8-(2-fluoroethyl)-nortropane (FECNT) 是一种多巴胺转运蛋白(DAT) 配体。目前，它被认为是正电子发射断层扫描成像的参考。在此，报道了用于 [(18)F]FECNT 一步放射合成的新型前体（N-甲苯磺酰氧基-、氯-和溴-类似物）的合成。在一步放射合成中使用 N-甲磺酰氧基前体，获得了粗 [(18)F]FECNT，放射性标记率为 45±10%，证实了这种方法在设计新型标记前体方面的实际效率.
• Chen; Kilts; Camp, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S400-S402
  作者：Chen、Kilts、Camp、Ely、Keil、Malveaux、Votaw、Hoffman、Goodman

  DOI：——

  日期：——