17β-Amino-3β-hydroxyandrost-5-en-17α-carbonitril | 146681-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Amino-3β-hydroxyandrost-5-en-17α-carbonitril
• CAS: 146681-72-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O
• 分子量: 314.471
• InChiKey: ZPWZEFKCACTFHK-IJMQKCTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  70.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Amino-3β-hydroxyandrost-5-en-17α-carbonitril 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到17β-amino-3β-hydroxyandrost-5-en-17α-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Sperl, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 11, p. 935 - 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 氰化钠 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 17β-Amino-3β-hydroxyandrost-5-en-17α-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Sperl, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 11, p. 935 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New steroidal nitrosoureas
  作者：Claude Chavis、Chantal de Gourcy、Jean-Louis Borgna、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90081-2

  日期：1982.2

  Reformatsky reaction of 3beta, 21-diacyloxy-and 3beta-methoxy-21-acyloxy-5-pregnen-20-one with ethyl bromoacetate yields, through an intramolecular 1,2-acyl migration, 38, 20 XI-diacyloxy- and 3 beta-methoxy-20 XI-acyloxy-14alpha-card-5-enolide respectively. The 20 XI-acyloxy-14, alpha-card-5-enolides were converted into the respective 20 XI-hydroxy-14alpha-card-5-enolides and the 14 alpha card-5,20(22)-dienolides. Experimental support to the proposed intramolecular 1,2-acyl migration is provided by the use of labelled compounds.