3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-combretastatin A-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-combretastatin A-4
• 英文别名: 3'-O-bis(benzyl)phosphorylcombretastatin；dibenzyl [2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] phosphate
• 化学式: C₃₂H₃₃O₈P
• 分子量: 576.583
• InChiKey: ZIWAAGKUCLIRAF-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-combretastatin A-4 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到康布瑞汀磷酸二钠
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatin A-4 prodrugs and trans-isomers thereof

  摘要：

  本发明涉及新型水溶性、稳定的康柏替斯汀A-4衍生物，以及相应的新合成方法。本文描述的康柏替斯汀A-4前药似乎在肿瘤疾病的治疗中是有用的。

  公开号：

  US07018987B1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到3'-O-bis(benzyl)phosphoryl-combretastatin A-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatin A-4 prodrugs and trans-isomers thereof

  摘要：

  本发明涉及新型水溶性、稳定的康柏替斯汀A-4衍生物，以及相应的新合成方法。本文描述的康柏替斯汀A-4前药似乎在肿瘤疾病的治疗中是有用的。

  公开号：

  US07018987B1

文献信息

• An Efficient Synthetic Strategy for Obtaining 4-Methoxy Carbon Isotope Labeled Combretastatin A-4 Phosphate and Other <i>Z</i>-Combretastatins
  作者：George R. Pettit、Mathew D. Minardi、Fiona Hogan、Pat M. Price

  DOI：10.1021/np9004486

  日期：2010.3.26

  Human cancer and other clinical trials under development employing combretastatin A-4 phosphate (1b, CA4P) should benefit from the availability of a [11C]-labeled derivative for positron emission tomography (PET). In order to obtain a suitable precursor for addition of a [11C]methyl group at the penultimate step, several new synthetic pathways to CA4P were evaluated. Geometrical isomerization (Z to

  正在开发的使用考布他汀 A-4 磷酸盐 ( 1b , CA4P) 的人类癌症和其他临床试验应受益于用于正电子发射断层扫描 (PET)的 [ 11 C] 标记衍生物的可用性。为了获得在倒数第二步添加[ 11 C] 甲基的合适前体，评估了几种新的 CA4P 合成途径。几何异构化（Z到E）被证明是一个挑战，但通过开发适用于 4-甲氧基同位素标记的新​​ CA4P 合成方法克服了这一挑战。
• Synthesis and antitumor-evaluation of cyclopropyl-containing combretastatin analogs
  作者：Rita Fürst、István Zupkó、Ágnes Berényi、Gerhard F. Ecker、Uwe Rinner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.064

  日期：2009.12

  Several derivatives of combretastatin have been prepared bearing a cyclopropyl unit instead of the natural occurring cis-double bond. Final products and synthetic intermediates were evaluated for their cytotoxic properties in two human cancer cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methods for preparing phosphoric acids of combrestastatin and derivatives thereof
  申请人：Manage Ajith

  公开号：US20090012325A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Methods of synthesizing phosphoric acid of combretastatin A-4, phosphoric acid of combretastatin A-4 derivatives, and trans-isomers thereof are disclosed.
• Synthesis of combretastatin A-4 prodrugs and trans-isomers thereof
  申请人：Arizona Broad of Regents acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：US07018987B1

  公开（公告）日：2006-03-28

  The present invention relates to novel water-soluble, stable derivatives of combretastatin A-4, and novel synthesis methods therefore. The combretastatin A-4 prodrugs described herein appear to be useful in the treatment of neoplastic disease.

  本发明涉及新型水溶性、稳定的康柏替斯汀A-4衍生物，以及相应的新合成方法。本文描述的康柏替斯汀A-4前药似乎在肿瘤疾病的治疗中是有用的。