7-methoxy-2-spiropentyl-2,3-dihydrochromen-4-one | 93467-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-spiropentyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3,4-dihydrospiro[1-benzopyran-2,1'-cyclopentane]-4-one；7-methoxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 93467-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FYRPUVJICHSPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-spiropentyl-2,3-dihydrochromen-4-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 14.0h， 以97.1%的产率得到7-羟基螺[苯并二氢吡喃-2,1-环戊烷]-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif

  摘要：

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b606341a
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 环戊酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.2%的产率得到7-methoxy-2-spiropentyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif

  摘要：

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b606341a

文献信息

• Kabbe, Hans-Joachim; Widdig, Arno, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 254 - 262
  作者：Kabbe, Hans-Joachim、Widdig, Arno

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Benzopyranyl Tetracycles that Act as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand
  作者：Mingyan Zhu、Myung Hee Kim、Sanghee Lee、Su Jung Bae、Seong Hwan Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jm1011269

  日期：2010.12.23

  A novel benzopyran-fused molecular framework 7ai was discovered as a specific inhibitor of RANKL-induced osteoclastogenesis using a cell-based TRAP activity assay from drug-like small-molecule libraries constructed by diversity-oriented synthesis. Its inhibitory activity was confirmed by in vitro evaluations including specific inhibition of RANKL-induced ERK phosphorylation and NF-kappa B transcriptional activation. 7ai can serve as a specific small-molecule modulator for mechanistic studies of RANKL-induced osteoclast differentiation as well as a potential lead for the development of antiresorptive drugs.
• Development of a Benzopyran-Containing Androgen Receptor Antagonist to Treat Antiandrogen-Resistant Prostate Cancer
  作者：Sangmi Oh、Hye Jin Nam、Jongmin Park、Sung Hee Beak、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/cmdc.200900509

  日期：2010.4.6