peonoloxime | 51864-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: peonoloxime
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone oxime；1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-ethanone oxime；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-aethanon-oxim；2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 51864-08-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GQUJORHZPLENMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  348.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peonoloxime 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到6-甲氧基-2-甲基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  2-羟基芳基酮肟的多催化贝克曼重排：苯并[ d ]恶唑和N-（2-羟基芳基）酰胺的可切换合成

  摘要：

  利用有机分子（BOP-Cl和CNC）和路易斯酸共催化的贝克曼重排（BR）反应，开发了可转换的合成路线，用于由2-羟基苯酮肟合成苯并[ d ]恶唑衍生物和（2-羟基芳基）苯甲酰胺。此外，使用不同的有机催化剂来切换该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.043
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 peonoloxime
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted efficient one-step synthesis of amides from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones with acetohydroxamic acid using sulfuric acid as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Narsaiah Chinthala、Venkata Sairam Vangipuram、Kondal Reddy Godala、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.019

  日期：2011.11

  Efficient one-step method for the synthesis of amides directly from ketones and benzoxazoles from (2-hydroxyaryl) ketones by the reaction of acetohydroxamic acid using sulfuric acid as catalyst was described.

  描述了一种有效的一步法，该方法通过使用硫酸作为催化剂，通过乙酰氧肟酸反应，直接从酮中直接合成酰胺，从（2-羟基芳基）酮中合成苯并恶唑。
• Synthesis of 1,2-Benzisoxazole 2-Oxides
  作者：Martin G. Kociolek、Olivia Hoermann

  DOI：10.1080/00397911.2011.563451

  日期：2012.9

  Abstract A series of 2-hydroxyaryl ketoximes were converted to the corresponding 1,2-benzisoxazole 2-oxides by treatment with iodobenzene diacetate (in acetic acid or methanol) or N-chlorosuccinimide in water. Both methods gave moderate to excellent yields for a variety of substituted oximes under mild conditions within short reaction times. The latter method has the advantages of an aqueous solvent

  摘要 通过用碘苯二乙酸酯（在乙酸或甲醇中）或在水中的 N-氯代琥珀酰亚胺处理，将一系列 2-羟基芳基酮肟转化为相应的 1,2-苯并异恶唑 2-氧化物。两种方法在温和的条件下，在较短的反应时间内均能获得中等至极好的各种取代肟的产率。后一种方法具有水性溶剂和无卤化有机副产物的优点。图形概要
• Benzisoxazole 2-oxides as novel UV absorbers and photooxidation inhibitors
  作者：Martin George Kociolek、Jerry S. Casbohm

  DOI：10.1002/poc.3161

  日期：2013.10

  Compounds with strong absorptions in the ultraviolet (UV) region of the spectrum, particularly the UVA and UVB, have seen much interest as UV screeners or absorbers in a wide variety of commercial products. A series of benzisoxazole 2‐oxides have been synthesized and characterized by UV–vis spectroscopy. A number of derivatives have been shown to posses moderate to strong molar absorption coefficients

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Low-dose paeonol derivatives alleviate lipid accumulation
  作者：Kuan-Chuan Pao、Jin-Feng Zhao、Tzong-Shyuan Lee、Ying-Pei Huang、Chien-Chung Han、Lin-Chiang Sherlock Huang、Kou-Hung Wu、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1039/c4ra13986k

  日期：——

  Here, we present a series of novel paeonol derivatives that prevent lipid accumulation at lower doses.

  这里，我们展示了一系列新颖的肉草酚衍生物，可以在较低剂量下防止脂质积聚。
• Spectrophotometric Determination of Manganese by Biologically Active 2-Hydroxy-4-methoxy Acetophenone Oxime
  作者：F. REHMAN、SAMYA MAIRAJ

  DOI：10.13005/ojc/280230

  日期：2012.6.18

  Hydroxy-4-methoxy acetophenone oxime (HMAO) has been successfully employed as a reagent for spectrophotometric determination for Mn(II) at pH range 8.0 to 11.0 in chloroform medium. The composition of the complex 1:2 (metal:ligand) has been confirm by job's method for continuous variation, Yoe & jones mole ratio method & slope ratio method. The stability constant of the complex is found to be 5.648x107

  羟基-4-甲氧基苯乙酮肟（HMAO）已成功用作分光光度法测定氯仿介质中pH范围8.0至11.0的Mn（II）的试剂。已通过Job的连续变化法，Yoe＆Jones摩尔比法和斜率比法确定了复合物1：2（金属：配体）的组成。该配合物的稳定常数为5.648×107。深棕色络合物在Mn（II）离子的浓度范围为1至12 ppm时符合比尔定律。该络合物的摩尔吸收率为2.40×102mol-1cm-1。尽管它们的灵敏度为0.228 ig Mn / cm2。在分光光度法测定中，还确定了由于存在外来离子而导致的干扰限度。该络合物的标准自由能在30°C下为1.06 Kcal / mol。这个综合体稳定了一个星期，还发现HMAO对合成混合物中存在的Mn（II）给出了令人满意的结果。还已经计算出HMAO和Mn-HMAO复合物的抗菌活性。