2,5-bis-(butylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde | 33532-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,5-bis-(butylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-bis(butylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde；2,5-dibutylthio-2,3-dihydro-2-formyl-4H-pyran；2,5-bis-butylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde；2-Formyl-2,5-dibutylthio-2,3-dihydro-4H-pyran；2,5-bis(butylsulfanyl)-3,4-dihydropyran-2-carbaldehyde
• CAS: 33532-16-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S₂
• 分子量: 288.475
• InChiKey: ZEYCVTHRVDUVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(butylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde 生成 2-丁基硫烷基-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Keiko; Chuvashev; Stepanova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 34 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基硫烷基-2-丙烯醛 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,5-bis-(butylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of dimerization of 2-alkylthiopropenals

  摘要：

  The rate constants for cyclodimerization of alpha-alkylthioacroleins were determined. They are two orders of magnitude higher than those for dimerization of alpha-alkoxyacroleins.

  DOI：

  10.1007/bf02494762

文献信息

• Reactions of 2-Butylsulfanyl-2-alkenals with Alcohols and Water
  作者：N. A. Keiko、Yu. A. Chuvashev、L. G. Stepanova、L. I. Larina

  DOI：10.1007/s11178-005-0249-0

  日期：2005.6

  2-Butylsulfanyl-2-alkenals react with alcohols at room temperature in the presence of acid catalysts to give 45–90% of the corresponding acetals. Acetals derived from 2-butylsulfanylpropenal readily undergo hydrolysis at the vinylsulfanyl group (20°C, catalysis by HCl or TsOH) with formation of 2-oxopropionaldehyde O,O- or O,S-acetals in 70–90% yield. Unlike 2-butylsulfanyl-2-propenal O,O-dialkyl acetals, the initial aldehydes and 2,4-dinitrophenylhydrazones derived therefrom are stable to hydrolysis under analogous conditions: the vinyl sulfide moiety remains unchanged even under considerably more severe conditions (100°C, 3 h; HCl, H2SO4, CF3SO2OH, or TiCl4).

  在室温下，2-丁硫基-2-烯醛与醇在酸催化剂的作用下发生反应，生成 45-90% 的相应缩醛。由 2-丁基硫代丙烯醛衍生出的乙醛很容易在乙烯基硫酰基上发生水解（20°C，HCl 或 TsOH 催化），生成 70-90% 的 2-氧代丙醛 O,O-或 O,S-乙醛。与 2-丁基硫酰基-2-丙烯醛 O,O-二烷基乙醛不同的是，由其衍生的初始醛和 2,4-二硝基苯肼在类似条件下的水解稳定性很好：即使在更为苛刻的条件下（100°C，3 小时；HCl、H2SO4、CF3SO2OH 或 TiCl4），乙烯基硫酰基仍保持不变。
• Keiko, N. A.; Stepanova, L. G.; Vainberg, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 419 - 423
  作者：Keiko, N. A.、Stepanova, L. G.、Vainberg, N. N.、Bannikova, O. B.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of substituted 2,3-dihydro-4H-pyrans
  作者：L. G. Stepanova、N. A. Keiko、T. N. Malkova、A. G. Leont'eva、T. Ya. Pushechkina、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00763383

  日期：1988.6
• Synthesis of ?-alkylthioacroleins
  作者：N. A. Keiko、Yu. A. Chuvashev、L. G. Stepanova、O. B. Bannikova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf01433758

  日期：1996.1

  Monomeric alpha-alkylthioacroleins were obtained by the reaction of alkylthioacetaldehydes with formaldehyde and diethylamine hydrochloride. The structures of the alpha-alkylthioacroleins were confirmed by NMR spectroscopy and mass spectrometry as well as by chemical transformations of these compounds.
• New Schiff bases from 2,5-bis-(butylsulfanyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde
  作者：Ekaterina A. Verochkina、Nadezhda V. Vchislo、Ludmila I. Larina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.567

  日期：——