2-benzyl-3-chloromaleic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-benzyl-3-chloromaleic anhydride
• 英文别名: 3-benzyl-4-chloro-furan-2,5-dione；3-Benzyl-4-chloro-2,5-dihydrofuran-2,5-dione；3-benzyl-4-chlorofuran-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• mdl: MFCD12827577
• 分子量: 222.628
• InChiKey: LMGXQXFLDQBYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-chloromaleic anhydride 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到diethyl 3-benzyl-2,5-dioxo-4-(trisethoxy-λ⁵-phosphanylidene)tetrahydrofuran-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  来自含三价磷酯的卤化呋喃-2,5-二酮的新型 Ylidic 磷酰基化合物：将此方法应用于含有双膦酸盐单元的新型三膦酸盐

  摘要：

  摘要 三价磷酯，包括三烷基亚磷酸酯、二烷基亚膦酸酯和烷基亚膦酸酯，与 3-卤-和 3,4-二卤-呋喃-2,5-二酮的反应已被证明会导致形成新的磷叶立德。拥有额外的含磷酰基基团。对于 3,4-二卤代-呋喃-2,5-二酮与亚磷酸三烷基酯的反应，产物是三烷氧基鏻叶立德，含有相邻的双膦酸单元。这些可用于为新型 2,3,3-三(二烷氧基磷酰基)-取代的丙酸酯提供方便的途径，该丙酸酯可水解得到相应的新型三膦酸一元羧酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.905570
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 甲苯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-benzyl-3-chloromaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  来自含三价磷酯的卤化呋喃-2,5-二酮的新型 Ylidic 磷酰基化合物：将此方法应用于含有双膦酸盐单元的新型三膦酸盐

  摘要：

  摘要 三价磷酯，包括三烷基亚磷酸酯、二烷基亚膦酸酯和烷基亚膦酸酯，与 3-卤-和 3,4-二卤-呋喃-2,5-二酮的反应已被证明会导致形成新的磷叶立德。拥有额外的含磷酰基基团。对于 3,4-二卤代-呋喃-2,5-二酮与亚磷酸三烷基酯的反应，产物是三烷氧基鏻叶立德，含有相邻的双膦酸单元。这些可用于为新型 2,3,3-三(二烷氧基磷酰基)-取代的丙酸酯提供方便的途径，该丙酸酯可水解得到相应的新型三膦酸一元羧酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.905570

文献信息

• New free-radical chain processes involving substitution of vinyl and aryl chlorides by alkanes, alkenes, esters and ethers
  作者：Silvia Araneo、Riccardo Arrigoni、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Francesco Minisci、Francesco Recupero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01510-9

  日期：1996.9

  New free-radical substitutions of vinyl and aryl chlorides by alkanes, alkenes, ethers and esters are described. The free-radical chains are rationalized on the basis of the known kinetics of the elementary steps involved.

  描述了用烷烃，烯烃，醚和酯对乙烯基氯和芳基氯进行的新的自由基取代。自由基链根据所涉及的基本步骤的已知动力学而合理化。
• A facile synthesis of alkyl substituted maleic anhydrides: radical approach
  作者：Artyom V. Messorosh、Alexey V. Trukhin、Evgenii V. Eliseenkov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.003

  日期：2008.11

  Synthetic background for the preparation of alkyl substituted maleic anhydrides and maleimides based on radical alkylation of 2,3-dichloromaleic anhydride (maleimide) by hydrocarbons was developed. The best conditions for the selective synthesis of 2-alkyl-3-chloro- and unsymmetrically substituted dialkylmaleic anhydrides were elaborated.

  提出了利用烃类对2，3-二氯马来酸酐（马来酰亚胺）进行自由基烷基化反应制备烷基取代的马来酸酐和马来酰亚胺的合成背景。阐述了选择性合成2-烷基-3-氯-和不对称取代的二烷基马来酸酐的最佳条件。