(Z)-N'-(3-bromo-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (Z)-N'-(3-bromo-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)isonicotinohydrazide
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 440.296
• InChiKey: HEJWSLFRLBFGIH-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N'-(3-bromo-2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂合分子作为抗分枝杆菌化合物的设计：异烟肼-萘醌衍生物的合成及其对结核分枝杆菌敏感和耐药菌株的活性。

  摘要：

  合成异烟肼-萘醌杂种并针对结核分枝杆菌的易感性菌株（H 37 Rv）和两个耐异烟肼菌株（INH R1和INH R2）进行评估。根据刃天青微量滴定法及其在粘附的小鼠单核巨噬细胞J774.A1细胞（ATCC TIB-67）中的细胞毒性，确定了衍生物的抗分枝杆菌活性。在针对三种结核分枝杆菌的评估的22种化合物中，有21种对H 37 Rv和INH R1（katG S315T）或INH R2（inhA C（-5）T）菌株具有一定的活性。化合物1a，2a和8a对INH R1菌株有效，化合物1a，1b，2a，3a，5a，5b和8a对INH R2菌株有效，MIC范围为3.12–6.25 µg / mL。化合物1b和5b对H 37 Rv的活性最高，MIC为0.78 µg / mL。基于选择性指数1b和5b可以被认为是安全的候选药物化合物。这些结果表明，喹诺酮类化合物可用作开发新的抗结核病药物和对结核分枝杆菌

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.045

文献信息

• Design of hybrid molecules as antimycobacterial compounds: Synthesis of isoniazid-naphthoquinone derivatives and their activity against susceptible and resistant strains of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Wallace J. Reis、Ícaro A.O. Bozzi、Matheus F. Ribeiro、Priscila C.B. Halicki、Laís A. Ferreira、Pedro E. Almeida da Silva、Daniela F. Ramos、Carlos A. de Simone、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.045

  日期：2019.9

  C(−5)T) strains. Compounds 1a, 2a, and 8a were effective against the INHR1 strain, and compounds 1a, 1b, 2a, 3a, 5a, 5b and 8a were effective against the INHR2 strain, with MICs in the range of 3.12–6.25 µg/mL. Compounds 1b and 5b were the most active against H37Rv, with MIC of 0.78 µg/mL. Based on the selectivity index, 1b and 5b can be considered safe as a drug candidate compounds. These results demonstrate

  合成异烟肼-萘醌杂种并针对结核分枝杆菌的易感性菌株（H 37 Rv）和两个耐异烟肼菌株（INH R1和INH R2）进行评估。根据刃天青微量滴定法及其在粘附的小鼠单核巨噬细胞J774.A1细胞（ATCC TIB-67）中的细胞毒性，确定了衍生物的抗分枝杆菌活性。在针对三种结核分枝杆菌的评估的22种化合物中，有21种对H 37 Rv和INH R1（katG S315T）或INH R2（inhA C（-5）T）菌株具有一定的活性。化合物1a，2a和8a对INH R1菌株有效，化合物1a，1b，2a，3a，5a，5b和8a对INH R2菌株有效，MIC范围为3.12–6.25 µg / mL。化合物1b和5b对H 37 Rv的活性最高，MIC为0.78 µg / mL。基于选择性指数1b和5b可以被认为是安全的候选药物化合物。这些结果表明，喹诺酮类化合物可用作开发新的抗结核病药物和对结核分枝杆菌