Azepan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone | 544452-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Azepan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 544452-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD01005302
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ACKAIXMLCKVTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Azepan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone 、 丙烯酸乙酯 在 silver trifluoroacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以72 %的产率得到ethyl (E)-3-(8-(azepane-1-carbonyl)naphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalysed Amide‐Directed Ligand Free C8‐Olefination of 1‐Naphthamides for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[de]isoquinolin‐1‐ones

  摘要：

  摘要 本研究介绍了钯(II)催化的 1-萘甲酰胺的区域选择性 C8-H 烯化反应。有趣的是，在合成一类特殊的萘酰胺时，还合成了萘酰胺融合内酰胺 2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮衍生物。研究发现，该方法与多种丙烯酸酯和苯乙烯具有良好的兼容性，可生成收率高、官能团耐受性广的产品。所开发的策略被进一步应用于不同药物衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300483
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Azepan-1-yl(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalysed Amide‐Directed Ligand Free C8‐Olefination of 1‐Naphthamides for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[de]isoquinolin‐1‐ones

  摘要：

  摘要 本研究介绍了钯(II)催化的 1-萘甲酰胺的区域选择性 C8-H 烯化反应。有趣的是，在合成一类特殊的萘酰胺时，还合成了萘酰胺融合内酰胺 2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮衍生物。研究发现，该方法与多种丙烯酸酯和苯乙烯具有良好的兼容性，可生成收率高、官能团耐受性广的产品。所开发的策略被进一步应用于不同药物衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300483

文献信息

• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• JPH1143541A
  申请人：——

  公开号：JPH1143541A

  公开（公告）日：1999-02-16
• Palladium‐Catalysed Amide‐Directed Ligand Free C8‐Olefination of 1‐Naphthamides for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐benzo[<i>de</i>]isoquinolin‐1‐ones
  作者：Suman Maji、Sukumar Pradhan、Karishma Pidiyara、Siddhartha Maiti、Shaeel A. Al‐Thabaiti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.202300483

  日期：2024.2.20

  This work describes the palladium(II)‐catalyzed regioselective C8‐H olefination of 1‐naphthamides. Interestingly, naphthamide fused lactam 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[de]isoquinolin‐1‐one derivatives were also synthesized in the case of a particular class of napthamides. This protocol was found well compatible with a diverse range of acrylates and styrenes leading to product formation in good yields along with a wide functional group tolerance. The developed strategy was further applied to the synthesis of different drug derivatives.

  摘要 本研究介绍了钯(II)催化的 1-萘甲酰胺的区域选择性 C8-H 烯化反应。有趣的是，在合成一类特殊的萘酰胺时，还合成了萘酰胺融合内酰胺 2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮衍生物。研究发现，该方法与多种丙烯酸酯和苯乙烯具有良好的兼容性，可生成收率高、官能团耐受性广的产品。所开发的策略被进一步应用于不同药物衍生物的合成。