3-methoxysalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone hydrochloride | 71579-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxysalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone hydrochloride
• CAS: 71579-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃*ClH
• 分子量: 307.736
• InChiKey: QBFDLHJROFOBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 vanadyl(IV) chloride 、 乙醇 、 3-methoxysalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone hydrochloride 、 水 反应 3.0h， 生成 [VO(INHOVA)EtO(OH₂)]Cl*H₂O
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidovanadium(V) compound with an isonicotinohydrazide ligand. A combined experimental and theoretical study and cytotoxity against K562 cells

  摘要：

  The interaction of oxidovanadium(V) with INHOVA (the condensation product of isoniazid and o-vanillin) lead to the formation of the ester-like complex [VO(INHOVA)EtO(OH2)]Cl center dot H2O (1). Crystals suitable for Xray diffraction methods were obtained. The complex crystallizes as a dimer in the space group P2(1)/c of the monoclinic system. A detailed analysis, including solid-state vibrational spectroscopy and electronic spectroscopy in DMSO solution, was performed for both INHOVA and complex (1). A complete theoretical study based on DFT was also carried out. The calculations were of valuable assistance in the spectra assignments and interpretation. The electrochemical characterization allows determining the redox behavior of INHOVA and complex (1). Cytotoxicity was assayed against the chronic myelogenous leukemia K562 cell line. The IC50 values obtained denote that both the ligand and complex (1) are good candidates for further studies. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.07.013
• 作为产物：
  描述：

  isonicotinic acid (2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-hydrazide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-methoxysalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究芳酰hydr盐的综合方法（合成，结构和生物学方法）†

  摘要：

  两种甲氧基取代的盐基叠氮，4-甲氧基水杨醛异烟酰yl（L 2）与3-甲氧基水杨醛异烟酰（L 2）与HCl，HBr，HNO 3和H 2 SO 4在甲醇中反应生成不同化学计量比的盐（1：1或2：1）和/或多态形式。以这样的方式，（HL 1）+ X -和（HL 2）+ X -的盐，其中X =氯，溴，NO 3，HSO 4，以及[H（L 1）2] +溴-和（HL 1）2 + SO 4 2-得到。还研究了固体性质和溶液中不同形式之间转化的倾向。化合物的晶体结构（HL 1）+氯- ，（HL 1）+溴-（α和β），[H（L 1）2 ] +溴- ，（HL 1）2 + SO 4 2-，（HL 2）+溴- ·MeOH中和（HL 2）+ NO 3 -是由单晶X射线衍射法求解而结构（HL 1）+ NO 3 -和（HL 1）+ HSO 4 -（α和β）通过粉末衍射法求解。讨论了具有异烟肼官能团的阴离子结合的详细信息。

  DOI：

  10.1039/c8nj01457d

文献信息

• Spectroscopic and theoretical study of the o-vanillin hydrazone of the mycobactericidal drug isoniazid
  作者：Ana C. González-Baró、Reinaldo Pis-Diez、Beatriz S. Parajón-Costa、Nicolás A. Rey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.10.026

  日期：2012.1

  complete and detailed study of the hydrazone obtained from condensation of antituberculous isoniazid (hydrazide of the isonicotinic acid, INH) and o -vanillin (2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, o -HVa) is performed. It includes structural and spectroscopic analyses, comparing experimental and theoretical results. The compound was obtained as a chloride of the pyridinic salt (INHOVA + Cl − ) but it will

  摘要 对由抗结核异烟肼（异烟酸的酰肼，INH）和邻香兰素（2-羟基-3-甲氧基苯甲醛，邻-HVa）缩合得到的腙进行了全面而详细的研究。它包括结构和光谱分析，比较实验和理论结果。该化合物作为吡啶盐的氯化物 (INHOVA + Cl - ) 获得，但为了简单起见，将其称为 INHOVA。在气相和包括溶剂效应中搜索构象空间并确定优化的几何形状。借助基于密度泛函理论的计算方法，记录并分配了振动（IR 和拉曼）、电子和 NMR 光谱。