nocardamin glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: nocardamin glucuronide
• 英文别名: Nocardamin glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(12,23-dihydroxy-2,5,13,16,24,27-hexaoxo-1,6,12,17,23,28-hexazacyclotritriacont-1-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₅₆N₆O₁₅
• 分子量: 776.839
• InChiKey: BXAKDNZHCXUJKG-MOZJAVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nocardamin glucuronide 在 β-glucuronidase 作用下， 生成 (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  诺卡明葡糖苷酸，一种从产阿斯卡霉素的菌株链霉菌中分离出来的铁氧胺铁载体的新成员。80H647。

  摘要：

  一种新的铁载体葡糖苷酸诺卡明葡糖苷酸 (1) 与诺卡明 (2) 一起通过将单株多化合物 (OSMAC) 方法应用于产阿斯卡霉素的菌株链霉菌属 (Streptomyces sp.) 进行分离。80H647，并使用质谱数据进行多变量分析。结构解析通过 NMR 和 MS 分析的组合完成。通过使用 β-葡萄糖醛酸酶水解、水解产物的后续衍生和与标准品比较，发现葡萄糖醛酸部分的绝对构型为 β-D-GlcA。1 的铁载体活性通过铬天青 S 测定进行评估，与 2 和去铁胺的活性相当（IC50 分别为 13.4、9.5 和 6.3 μM）。Nocardamin 葡糖苷酸 (1) 是铁载体葡糖苷酸的第一个例子。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0217-5

文献信息

• Nocardamin glucuronide, a new member of the ferrioxamine siderophores isolated from the ascamycin-producing strain Streptomyces sp. 80H647
  作者：Julius Adam V. Lopez、Toshihiko Nogawa、Yushi Futamura、Takeshi Shimizu、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1038/s41429-019-0217-5

  日期：2019.12

  A new siderophore glucuronide, nocardamin glucuronide (1), was isolated together with nocardamin (2) by applying the one strain-many compounds (OSMAC) approach to the ascamycin-producing strain, Streptomyces sp. 80H647, and performing multivariate analysis using mass spectral data. Structure elucidation was accomplished by a combination of NMR and MS analyses. The absolute configuration of the glucuronic

  一种新的铁载体葡糖苷酸诺卡明葡糖苷酸 (1) 与诺卡明 (2) 一起通过将单株多化合物 (OSMAC) 方法应用于产阿斯卡霉素的菌株链霉菌属 (Streptomyces sp.) 进行分离。80H647，并使用质谱数据进行多变量分析。结构解析通过 NMR 和 MS 分析的组合完成。通过使用 β-葡萄糖醛酸酶水解、水解产物的后续衍生和与标准品比较，发现葡萄糖醛酸部分的绝对构型为 β-D-GlcA。1 的铁载体活性通过铬天青 S 测定进行评估，与 2 和去铁胺的活性相当（IC50 分别为 13.4、9.5 和 6.3 μM）。Nocardamin 葡糖苷酸 (1) 是铁载体葡糖苷酸的第一个例子。