1-ethyl-3-iodo-7-methyl-1H-<1,8>naphthyridin-4-one | 159590-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-iodo-7-methyl-1H-<1,8>naphthyridin-4-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-iodo-7-methyl[1,8]naphthyrisin-4(1H)-one；1-Ethyl-3-iodo-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 159590-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₁IN₂O
• 分子量: 314.126
• InChiKey: SMPGSWZFVPNEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-iodo-7-methyl-1H-<1,8>naphthyridin-4-one 在 copper(l) iodide 、 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-<1,8>naphthyridine-3-<¹³C>-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳标记喹诺酮-3-羧酸抗菌剂的新合成

  摘要：

  通过与四乙酸铅和碘的Hunsdiecker型碘脱羧反应，从相应的喹诺酮-3-羧酸制备3-碘喹诺酮。用[13C]氰化钾和碘化铜(I)的混合物使碘化合物氰化，得到[3-13C]氰基喹诺酮，其在酸水解时得到喹诺酮-[3-13C]羧酸。通过这种方式，萘啶酸（诺氟沙星的直接前体）和喹诺酮 WIN57273 在代谢稳定的羧酸片段中被碳 13 标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341009
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.9%的产率得到1-ethyl-3-iodo-7-methyl-1H-<1,8>naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳标记喹诺酮-3-羧酸抗菌剂的新合成

  摘要：

  通过与四乙酸铅和碘的Hunsdiecker型碘脱羧反应，从相应的喹诺酮-3-羧酸制备3-碘喹诺酮。用[13C]氰化钾和碘化铜(I)的混合物使碘化合物氰化，得到[3-13C]氰基喹诺酮，其在酸水解时得到喹诺酮-[3-13C]羧酸。通过这种方式，萘啶酸（诺氟沙星的直接前体）和喹诺酮 WIN57273 在代谢稳定的羧酸片段中被碳 13 标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341009

文献信息

• A copper-mediated cross-coupling approach for the synthesis of 3-heteroaryl quinolone and related analogues
  作者：Sanghye Shin、Yechan Kim、Kiho Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00939h

  日期：——

  An efficient and practical method for the direct cross-coupling between quinolones and a range of azoles was developed via copper-mediated C–H functionalization. This synthetic strategy provides a convenient access to a variety of C3-heteroaryl quinolones, quinolinone, nalidixic acid, uracil, pyridone and chromone derivatives, which are prominent structural motifs in many biologically active compounds

  通过铜介导的C–H官能化，开发了一种有效且实用的方法，用于喹诺酮与一系列唑类之间的直接交叉偶联。这种合成策略可方便地获得各种C3-杂芳基喹诺酮，喹啉酮，萘啶酸，尿嘧啶，吡啶酮和色酮衍生物，它们是许多生物活性化合物中的突出结构基序。
• Plisson, Christophe; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2627 - 2638
  作者：Plisson, Christophe、Chenault, Jacques

  DOI：——

  日期：——