4-(1-羟基乙基)间苯二酚 | 67828-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1-羟基乙基)间苯二酚
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-ethanol；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-aethanol；4-(1-hydroxyethyl)resorcinol
• CAS: 67828-36-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: DUNRSBLUMXLQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基乙基)间苯二酚 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2,4-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  醇和醚的快速、化学选择性和温和氧化方案，可回收N -氯- N -（苯磺酰基）苯磺酰胺

  摘要：

  与溴、碘和氟（一种磺酰亚胺试剂）相比，氯是地球上第20 位最丰富的元素，N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺 (NCBSI) 被确定为一种温和的选择性氧化剂。在没有活化的情况下，该试剂被证明可以将伯醇和仲醇以及它们的对称和混合醚氧化成相应的醛和酮。使用可回收的 PS-TEMPO 催化剂，实现了伯醇和仲醇及其醚与给电子取代基的氯化选择性氧化。NCBSI的试剂前体被定量回收，可重复用于合成NCBSI。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153094
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 C₁₀H₁₄Cl₃Ru^(1-)*C₁₉H₁₅Cl₃N₃⁽¹⁺⁾*H₂O 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-羟基乙基)间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  离子和中性半夹心胍基钌（II）配合物及其溶液行为

  摘要：

  离子和中性半夹心胍基钌 (II) 配合物 [(η6-C10H14)RuL(κ2(N,N'){(ArN)2C-N(H)Ar})][OTf] [Ar = 4-MeC6H4, L = 2-甲基咪唑 (1)；Ar = 2-MeC6H4, L = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA; 2)], [(ArNH)3C][(η6-C10H14)RuCl3] [Ar = 2-ClC6H4 (3)]和 [(η6-C10H14)RuCl(κ2(N,N'){(ArN)2C-N(H)Ar})] [Ar = 2-ClC6H4 (4), 2-FC6H4 (5), 4-ClC6H4 (6) 和 4-(NO2)C6H4 (7)] 已被分离出来，除 6 之外的所有分子结构均通过单晶 X 射线衍射确定。配合物 2 的 VT 31P{1H} NMR 光谱显示存在比例约为 1.4:11.0:1

  DOI：

  10.1002/ejic.201500395

文献信息

• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。
• Topical Delivery System for Antiaging and Skin Whitening Agents
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090074691A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to certain hydroxyaryl alkanols, alkyl amines, alkyl amino acids, alkyl amino esters, and alkyl amino alkanols (“Hydroxyaryl compounds”) of formula (I). A method of topical application of said hydroxyaryl compounds is also disclosed. The treatment of certain enzyme dysfunctions that cause skin or hair condition such as darkened skin including age spots, dark circles around the eyes, and discoloration of skin from stretch marks; skin conditions related to acne including excess facial oil and facial pore size; premature hair aging including hair loss and graying; inflammation including intra-cellular and extra-cellular inflammation; skin aging including wrinkles and fine lines; loss of collagen including thinning skin and loss of skin pliability; malfunction of tyrosinase group of enzymes; and malfunction of matrix metalloprotease group of enzymes with said hydroxyaryl compounds is also disclosed:

  本发明涉及公式（I）的某些羟基芳基丙醇、烷基胺、烷基氨基酸、烷基氨基酯和烷基氨基丙醇（“羟基芳基化合物”）。还公开了一种使用上述羟基芳基化合物的局部应用方法。本发明还公开了使用上述羟基芳基化合物治疗某些酶功能障碍，这些酶功能障碍导致皮肤或头发状况的异常，例如黑化的皮肤，包括老年斑、眼周黑眼圈和妊娠纹引起的皮肤色素沉着；与痤疮相关的皮肤状况，包括过多的面部油脂和面部毛孔大小；过早的头发老化，包括脱发和白发；炎症，包括细胞内和细胞外炎症；皮肤衰老，包括皱纹和细纹；胶原蛋白流失，包括皮肤变薄和失去弹性；酪氨酸酶类酶的功能障碍；以及基质金属蛋白酶类酶的功能障碍。
• Eisenlohr; Meier, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1005,1006
  作者：Eisenlohr、Meier

  DOI：——

  日期：——
• OLIVE POLYPHENOLS CONCENTRATE
  申请人：Natraceutical Industrial S.L.U.

  公开号：EP1755412A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• COMPOSITION BASED ON VEGETAL EXTRACTS OF AJUGA REPTANS FOR PREVENTING HAIR LOSS, STIMULATING THE GROWTH OF HAIR, REGULATING THE PRODUCTION OF SEBUM.
  申请人：GIULIANI S.p.A.

  公开号：EP1863430A1

  公开（公告）日：2007-12-12