4-[(2-naphthoylamino)methyl]benzoic acid | 208175-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(2-naphthoylamino)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-((2-naphthamido)methyl)benzoic acid；4-(2-naphtamidomethyl)benzoic acid；4-{[(Naphthalene-2-carbonyl)amino]methyl}benzoic acid；4-[(naphthalene-2-carbonylamino)methyl]benzoic acid
• CAS: 208175-66-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: DJLTYYCIGWOEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.0-216.0 °C
• 沸点：
  623.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-naphthoylamino)methyl]benzoic acid 在 N-乙基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  从固相支持物中光解释放异羟肟酸和羧酰胺的溶剂控制化学选择性

  摘要：

  提出了光不稳定性羟胺连接剂的合成用途和理论基础。所开发的方案使得能够从固体支持物上高效合成和化学选择性光解释放异羟肟酸酯或羧酰胺。接头单元的双分离模式唯一取决于溶剂。异羟肟酸是通过在质子传递溶剂中进行光解而获得的，而在非质子传递溶剂中的光解能够选择性释放羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01386
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 lithium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2-naphthoylamino)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel histone deacetylase inhibitors: N-hydroxycarboxamides possessing a terminal bicyclic aryl group

  摘要：

  Utilizing tranexamic acid as a starting material, a series of N-hydroxycarboxamides were synthesized in order to seek new histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Further structure optimization involving the replacement of the 1,4-cyclohexylene group with the 1,4-phenylene group yielded the promising HDAC inhibitors which possess a terminal bicyclic aryl amide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00175-0

文献信息

• A Dual Modulator of Farnesoid X Receptor and Soluble Epoxide Hydrolase To Counter Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Jurema Schmidt、Marco Rotter、Tim Weiser、Sandra Wittmann、Lilia Weizel、Astrid Kaiser、Jan Heering、Tamara Goebel、Carlo Angioni、Mario Wurglics、Alexander Paulke、Gerd Geisslinger、Astrid Kahnt、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00398

  日期：2017.9.28

  disease’s multifactorial nature, modulation of multiple targets might provide superior therapeutic efficacy. In particular, farnesoid X receptor (FXR) activation that revealed antisteatotic and antifibrotic effects in clinical trials combined with inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) as anti-inflammatory strategy promises synergies. To exploit this dual concept, we developed agents exerting

  由西方饮食和生活方式引起的非酒精性脂肪性肝炎的特征是肝脏中脂肪的积累引起炎症和纤维化。它随着严重的健康负担演变而来，具有惊人的发病率，但是迄今为止还没有令人满意的药物治疗方法。考虑到该疾病的多因素性质，对多个靶点的调节可能会提供卓越的治疗功效。特别是，在临床试验中显示出抗硬脂化和抗纤维化作用的法尼醇X受体（FXR）激活与可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制相结合作为抗炎策略有望带来协同作用。为了利用这个双重概念，我们开发了发挥部分FXR激动作用和sEH抑制活性的药物。合并已知的药效团和对两个靶标之间的结构活性关系进行系统的探索，产生了具有低纳摩尔浓度的双调节剂。广泛的体外表征证实了在细胞环境中的高双重功效以及低毒性，并且体内试验数据显示出良好的药代动力学以及对两个靶标的体内参与。
• NOVEL HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR OF BENZAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Sinopharm A-Think Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2725013B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• Potent histone deacetylase inhibitors: N-hydroxybenzamides with antitumor activities
  作者：Taishi Maeda、Yasuo Nagaoka、Hiroshi Kuwajima、Chieko Seno、Sakiko Maruyama、Mineko Kurotaki、Shinichi Uesato

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.020

  日期：2004.8

  The screening tests of N-hydroxybenzamides for their HDAC-inhibitory activities led to the discovery of the promising compounds with a 2-naphthylcarbonyl group and with a 1,4-biphenylcarbonyl group. These compounds were further modified to optimize their physico-chemical profile. As a result, the inhibitor with a 6-amino-2-naphthylcarbonyl was obtained, which showed not only promising growth inhibitions against a panel of tumor cells, but also an improved water solubility. It exhibited the maximal 185% of survival rate (%T/C) in a in vivo experiment with P388 cell-inoculated mice. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6103720A
  申请人：——

  公开号：US6103720A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26