N-ethyl-2,4-dinitro-1-naphthylamine | 27210-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-2,4-dinitro-1-naphthylamine
• 英文别名: ethyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-amine；2.4-Dinitro-1-aethylamino-naphthalin；Aethyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-amin；N-ethyl-2,4-dinitronaphthalen-1-amine
• CAS: 27210-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: LJEMCUKDNWZFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2,4-dinitro-1-naphthylamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl-(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-nitroso-amine
  参考文献：
  名称：

  Meldola, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯硝萘 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-ethyl-2,4-dinitro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic nucleophilic substitution. 27. Aromatic nucleophilic substitution reactions of 1-(alkylamino)-2,4-dinitronaphthalenes with various primary amines in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a029

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution reactions of 1-dialkylamino-2,4-dinitronaphthalene with primary or secondary amines in organic solvents: facile amine–amine exchange
  作者：Shizen Sekiguchi、Tohru Horie、Tohru Suzuki

  DOI：10.1039/c39880000698

  日期：——

  diethyl-, and N-n-butyl-N-methylamino, piperidino, and pyrrolidino) of 1-dialkylamino-2,4-dinitronaphthalenes is rapidly replaced by primary amines, particularly in dimethyl sulphoxide; however, substitution does not occur for secondary amines except in the case of pyrrolidine.

  1-二烷基氨基-2,4-二硝基萘的二烷基氨基（例如，二甲基，二乙基和N-正丁基-N-甲基氨基，哌啶子基和吡咯烷基）被伯胺迅速取代，尤其是在二甲基亚砜中; 但是，除了吡咯烷的情况以外，仲胺不会发生取代。
• Pd(OAc)2-catalyzed dinitration reaction of aromatic amines
  作者：Yi-Si Feng、Long Mao、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.013

  日期：2015.6

  Pd(OAc)2-catalyzed dinitration reactions with Bi(NO3)3·5H2O in trifluoroethanol (TFE) and trifluoroacetic acid (TFA), we have developed an efficient and practical method for the synthesis of secondary dinitro-aromatic amines. The products could be applied to the preparation of 5-amine-N-methyl-benzimidazolone, the azo-dyes, economic advantages. The method has also been expanded to the dinitration reaction of

  利用Pd（OAc）2与Bi（NO 3）3 ·5H 2 O在三氟乙醇（TFE）和三氟乙酸（TFA）中催化的硝化反应，我们开发了一种高效且实用的方法来合成仲二硝基-芳香胺。该产品可用于制备5-胺-N-甲基-苯并咪唑酮，具有偶氮染料的经济优势。该方法还扩展到某些叔芳族胺的硝化反应。
• Talen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 355
  作者：Talen

  DOI：——

  日期：——
• SEKIGUCHI, SHIZEN;SUZUKI, TOHRU;HIROSAWA, YUKITOSHI;ISHIKURA, HIROMI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1829-1834
  作者：SEKIGUCHI, SHIZEN、SUZUKI, TOHRU、HIROSAWA, YUKITOSHI、ISHIKURA, HIROMI

  DOI：——

  日期：——