6-溴-2-氯-3-甲基喹喔啉 | 98416-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-2-氯-3-甲基喹喔啉
• 英文名称: 6-bromo-2-chloro-3-methylquinoxaline
• CAS: 98416-72-9
• 化学式: C₉H₆BrClN₂
• 分子量: 257.517
• InChiKey: UQHNHWHCASOISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氯-3-甲基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(6-bromo-3-methylquinoxalin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  分子建模研究和具有潜在抗癌活性的新型喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.023
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-溴-2-氯-3-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  分子建模研究和具有潜在抗癌活性的新型喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.023

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• [EN] 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-ARYL-4-MÉTHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013000924A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel l-aryl-4-methyl-[l,2,4]triazolo[4,3-a]- quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 2 (PDE2) and to a lesser extent of phosphodiesterase 10 (PDE10) or as inhibitors of both, phosphodiesterases 2 and 10. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which PDE2 is involved, or disorders in which both PDE2 and PDE10 are involved, such as neurological and psychiatric disorders, and endocrinological or metabolic diseases. The present invention also relates to radiolabeled compounds which may be useful for imaging and quantifying the PDE2 enzyme in tissues, using positron- emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue, cells or a host, in vitro or in vivo and to precursors of said compounds.

  本发明涉及新型的l-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂，以及在较小程度上作为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂或作为磷酸二酯酶2和10的双重抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及将这类化合物和组合物用于预防和治疗涉及PDE2的疾病或涉及PDE2和PDE10的疾病，如神经和精神疾病，内分泌或代谢性疾病。本发明还涉及可能用于组织中PDE2酶的成像和定量的放射标记化合物，使用正电子发射断层扫描（PET）。该发明还涉及包含这类化合物的组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，将这类化合物和组合物用于体内或体外成像组织、细胞或宿主，并涉及这类化合物的前体。
• [EN] (1,2,4)TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (1,2,4)TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012104293A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to (1,2,4)triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives of Formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases.

  该发明涉及式(I)的(1,2,4)三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• (1,2,4)TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES
  申请人：Lankau Hans-Joachim

  公开号：US20120302564A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to (1,2,4)triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases.

  这项发明涉及（1,2,4）三唑并[4,3-a]喹啉衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Makino, Kenzi; Sakata, Gozyo; Morimoto, Katsushi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2025 - 2034
  作者：Makino, Kenzi、Sakata, Gozyo、Morimoto, Katsushi

  DOI：——

  日期：——