17βH-pregna-5,20-diene-3ξ,17-diol | 10291-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17βH-pregna-5,20-diene-3ξ,17-diol
• 英文别名: 3β,17β-dihydroxy-17α-vinylandrost-6-ene；17βH-Pregna-5,20-dien-3ξ,17-diol；17βH-Pregnadien-(5,20)-diol-(3β,17)；3β,17β-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17α-vinyl-gonen-(5)；(10R)-3c,17c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17t-vinyl-(8cH,9tH,14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；17α-vinyl-5-androstene-3β,17β-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethenyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 10291-86-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OGEYIYINQNEDRP-TVWVXWENSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17βH-pregna-5,20-diene-3ξ,17-diol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到3β,17β-dihydroxy-20,21-epoxy-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  NEUROSTEROID COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20100234335A1
• 作为产物：
  描述：

  17-乙炔基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇 生成 17βH-pregna-5,20-diene-3ξ,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。35. Mitteilung。Oxydativer Abbau derLävo-pimarsäure和ihres加法产品是马来酸酐

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210179

文献信息

• ——
  作者：R. P. Litvinovskaya、S. V. Drach、Yu. I. Lapchinskaya、V. A. Khripach

  DOI：10.1023/a:1012317215582

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 17 beta -hydroxy-17 alpha -vinyl steroids of the estrone series proceeds both regio- and stereoselectively. The stereoselectivity of the process decreases in going to steroids of the androstane series. The major epimer has S configuration of the new chiral center.
• Novel Dehydroepiandrosterone Derivatives with Antiapoptotic, Neuroprotective Activity
  作者：Theodora Calogeropoulou、Nicolaos Avlonitis、Vassilios Minas、Xanthippi Alexi、Athanasia Pantzou、Ioannis Charalampopoulos、Maria Zervou、Varvara Vergou、Efrosini S. Katsanou、Iakovos Lazaridis、Michael N. Alexis、Achille Gravanis

  DOI：10.1021/jm900468p

  日期：2009.11.12

  DHEA analogues with modifications at positions C3 or 07 were synthesized and evaluated for neuroprotective activity against the neural-crest-derived PC12 cell model of serum deprivation-induced apoptosis. The most potent compounds were the spiro-epoxy derivatives 17 beta-spiro[5-androstene-17, 2'-oxiran]-3 beta-ol (20), (20S)-3 beta,21-dihydroxy-17 beta,20-epoxy-5-pregnene (23), and (20R)-3 beta,21-dihydroxy-17 alpha,20-epoxy-5-pregnene (27) with IG(50) values of 0.19 +/- 0.01, 99.0 +/- 4.6, and 6.4 +/- 0.3 nM, respectively. Analogues 20, 23, and 27, up to the micromolar range of concentrations, were unable to activate estrogen receptor alpha and beta (ER alpha and ER beta) or to interfere with ER-dependent gene expression significantly. In addition, they were unable to stimulate the growth of Ishikawa, MCF-7, and LNCaP cells. Our results suggest that the spiro-epoxyneurosteroid derivatives 20, 23, and 27 may prove to be lead molecules for the synthesis of novel neuroprotective agents.
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1024,1030
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE701515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sexualhormone XXIX. Bereitung des 17-�thinyl-testosterons und des ?5-17-Vinyl-3-trans, 17-dioxy-androstens
  作者：L. Ruzicka、K. Hofmann、H. F. Meldahl

  DOI：10.1002/hlca.19380210150

  日期：——