6-ethynyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-ethynyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 6-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD11616380
• 分子量: 142.16
• InChiKey: ZUCRVWKDOKGUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 哌啶 、 乌洛托品 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-4-({2-[(6-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-6-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl}methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基)苯基甲酮 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-ethynyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的功能化

  摘要：

  研究了 1H-吡咯并 [2,3-b] 吡啶（7-氮杂吲哚）的功能化，以提供针对农用化学品和/或功能材料的新化合物。氨基如 NH2、NH(CH2)2NH2 和 NH(CH2)2NH(CH2)2NH2 被引入到 7-氮杂吲哚的 6 位以形成多齿试剂。6-氨基和6-碘衍生物很容易转化为podant型化合物，N,N'-双(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)-1,3-苯二甲酰胺和双(1H) -吡咯并[2,3-b]吡啶-6-基)乙炔。由6-溴衍生物乙炔化合成的6-乙炔基-7-氮杂吲哚聚合得到具有1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基作为侧链的聚乙炔。作为 7-氮杂吲哚的 3-位官能化，合成 3,3'-硒代双[1H-吡咯并[2,3-b]吡啶]和相应的 3,3'-硫代化合物，以及 3-羧基乙烯基-和 3-乙烯基-7-氮杂吲哚。这些产品中的一些表现出高杀真菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2992

文献信息

• Structure-Based Design of Bacterial Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Jeffrey K. Holden、Soosung Kang、Scott A. Hollingsworth、Huiying Li、Nathan Lim、Steven Chen、He Huang、Fengtian Xue、Wei Tang、Richard B. Silverman、Thomas L. Poulos

  DOI：10.1021/jm501723p

  日期：2015.1.22

  Inhibition of bacterial nitric oxide synthase (bNOS) has the potential to improve the efficacy of antimicrobials used to treat infections by Gram-positive pathogens Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis. However, inhibitor specificity toward bNOS over the mammalian NOS (mNOS) isoforms remains a challenge because of the near identical NOS active sites. One key structural difference between the

  抑制细菌一氧化氮合酶（bNOS）具有提高用于治疗革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌感染的抗菌药的潜力。但是，由于其NOS活性位点几乎相同，因此对哺乳动物NOS（mNOS）同工型的bNOS抑制剂特异性仍然是一个挑战。NOS同工型之间的一个关键结构差异是与NOS活性位点相邻的蝶呤辅因子结合位点的氨基酸组成。之前，我们证明了靶向活性和蝶呤位点的NOS抑制剂有效且具有抗菌作用（霍尔顿，PROC。Natl。学院 科学 美国 2013，110，18127）。在这里，我们介绍了针对bNOS的活性和蝶呤位点并起抗菌作用的抑制剂的其他晶体结构，结合分析和细菌杀灭研究。总之，这些数据为bNOS抑制剂的持续开发提供了框架，因为每个分子代表了用于设计同工型选择性bNOS抑制剂的出色化学支架。
• Anticancer agent
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US09156827B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  An anticancer agent comprising a compound represented by the formula (I) [R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group and the like; R2 and R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R4 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group and the like; R5 represents hydrogen atom or a substituent; represents a single bond or a double bond; R6 and R7 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R8 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; A represents —O—, —S—, or —CH2—; D represents —C═ or —N═; X represents methylene group, —O—, or —CO—; Q represents —N═ or —C(R8)═; and Y represents a heterocyclic group or amino group], which shows a superior inhibitory activity against pim-1 kinase.

  一种抗癌剂，包括由公式（I）所代表的化合物 [ R1 代表氢原子、羟基、C1-6烷氧基等； R2 和 R3 代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基等； R4 代表氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基等； R5 代表氢原子或取代基； 表示单键或双键； R6 和 R7 代表氢原子、C1-6烷基等； R8 代表氢原子、C1-6烷基等； A 代表-O-、-S-或-CH2-； D 代表-C═或-N═； X 代表亚甲基基、-O-或-CO-； Q 代表-N═或-C(R8)═； Y 代表杂环基或氨基]，该化合物对pim-1激酶具有卓越的抑制活性。
• Mammalian and Bacterial Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160122302A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Compounds and related methods for inhibition of mammalian and bacterial nitric oxide synthase.

  化合物及相关方法，用于抑制哺乳动物和细菌的一氧化氮合酶。
• Mammalian and bacterial nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10759791B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Disclosed are compounds that are shown to inhibit the biological activity of nitric oxide synthases (NOSs). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions for treating a subject in need thereof. Because the disclosed compounds are shown to inhibit the activity of nitric oxide synthases (NOSs), the disclosed compounds and pharmaceutical compositions may be utilized in methods for treating a subject having or at risk for developing a disease or disorder that is associated with NOS activity.

  所公开的化合物被证明可抑制一氧化氮合酶（NOSs）的生物活性。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗有需要的受试者的方法。由于所公开的化合物被证明可抑制一氧化氮合酶（NOSs）的活性，因此所公开的化合物和药物组合物可用于治疗患有或有可能患有与 NOS 活性相关的疾病或紊乱的受试者的方法中。
• [EN] MAMMALIAN AND BACTERIAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE D'ORIGINE BACTÉRIENNE ET MAMMALIENNE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016073623A3

  公开（公告）日：2016-10-27