doxorubicin 2-(pyridy-2-yldithio)ethylcarbamate | 1058725-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: doxorubicin 2-(pyridy-2-yldithio)ethylcarbamate
• 英文别名: YU245134；Dox-SS-Py；2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]carbamate
• CAS: 1058725-05-5
• 化学式: C₃₅H₃₆N₂O₁₃S₂
• 分子量: 756.808
• InChiKey: OSSDXXQCUZNUNS-XCPYLKAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  976.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  doxorubicin 2-(pyridy-2-yldithio)ethylcarbamate 、 3-巯基丙酸 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到YU241526
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER DRUGS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了用于改善抗癌药物的生物分布和/或特异性的药物修饰。在某些实施例中，本发明的化合物包括药物、连接剂和核心酸。核心酸可以变化以调节化合物在体内的性质，使得化合物更有选择性地分布到肿瘤并在细胞质中活跃或变得活跃。

  公开号：

  WO2020154672A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基二硫代)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 doxorubicin 2-(pyridy-2-yldithio)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTICANCER DRUGS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了用于改善抗癌药物的生物分布和/或特异性的药物修饰。在某些实施例中，本发明的化合物包括药物、连接剂和核心酸。核心酸可以变化以调节化合物在体内的性质，使得化合物更有选择性地分布到肿瘤并在细胞质中活跃或变得活跃。

  公开号：

  WO2020154672A1

文献信息

• [EN] NEUROTENSIN RECEPTOR BINDING CONJUGATES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DE LA NEUROTENSINE ET FORMULATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TARVEDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017180834A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Conjugates of an active agent attached to a neurotensin receptor-binding targeting moiety via a linker have been designed. Nanoparticles and microparticles comprising such conjugates can provide improved temporospatial delivery of the active agent and/or improved biodistribution. Methods of making the conjugates, the particles, and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided, for example, to treat or prevent cancer or other diseases.

  已设计出将活性剂与神经肽受体结合靶向基团通过连接剂连接的共轭物。包含这种共轭物的纳米颗粒和微粒可以提供改善活性剂的时间空间传递和/或改善生物分布的效果。提供了制备这些共轭物、颗粒和其配方的方法。提供了将这些配方用于治疗或预防癌症或其他疾病的方法，例如向需要的受试者施用这些配方的方法。
• [EN] TARGETED CONJUGATES AND PARTICLES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS CIBLÉS, PARTICULES ET PRÉPARATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BLEND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016004043A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Particles, including nanoparticles and microparticles, and pharmaceutical formulations thereof, comprising conjugates of an active agent such as a therapeutic, prophylactic, or diagnostic agent attached to a targeting moiety via a linker have been designed which can provide improved temporospatial delivery of the active agent and/or improved biodistribution. Methods of making the conjugates, the particles, and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided, for example, to treat or prevent cancer or infectious diseases.

  包括纳米颗粒和微粒子在内的粒子以及其制剂，包括将活性药剂（如治疗、预防或诊断药剂）与靶向基团通过连接剂结合的共轭物。这些设计可以提供改善活性药剂的时间空间传递和/或改善生物分布的效果。提供了制备共轭物、粒子和制剂的方法。提供了向需要的受试者（例如治疗或预防癌症或传染病）施用制剂的方法。
• [EN] Anticancer Drugs and Methods of Making and Using Same<br/>[FR] MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019023621A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention provides drug modifications for improving biodistribution and/or specificity of an anticancer drug. In certain embodiments, the compound of the invention comprises a drug, a linker and a core acid. The core acid can be varied to tune the properties of the compound within the body such that the compound more selectively distributes to tumors and is, or becomes active in the cytosol.

  本发明提供了用于改善抗癌药物的生物分布和/或特异性的药物修饰。在某些实施例中，本发明的化合物包括药物、连接剂和核酸。核酸可以变化以调节化合物在体内的性质，使得化合物更具选择性地分布到肿瘤并在细胞溶质中活跃或变得活跃。
• Multifunctionalization of magnetic nanoparticles for controlled drug release: A general approach
  作者：Alfonso Latorre、Pierre Couleaud、Antonio Aires、Aitziber L. Cortajarena、Álvaro Somoza

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.078

  日期：2014.7

  In this study, a general approach for the multifunctionalization of magnetic nanoparticles (MNPs) with drugs (Doxorubicin and Gemcitabine) and targeting moieties (Nucant pseudopeptide) for controlled and selective release is described. The functionalization is achieved by the formation of disulfide bonds between MNPs and drugs derivatives synthesized in this work. Our strategy consists in the introduction of a pyridyldisulfide moiety to the drugs that react efficiently with sulfhydryl groups of pre-activated MNPs. This approach also allows the quantification of the covalently immobilized drug by measuring the amount of the 2-pyridinethione released during the process. The linkers developed here allow the release of drugs without any chemical modification. This process is triggered under highly reducing environment, such as that present inside the cells.Complete release of drugs is achieved within 5-8 h under intracellular conditions whereas negligible percentage of release is observed in extracellular conditions.We propose here a modular general approach for the functionalization of nanoparticles that can be used for different types of drugs and targeting agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] PENICILLAMINE CONJUGATES AND PARTICLES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PÉNICILLAMINE ET PARTICULES ET FORMULATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TARVEDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017210246A3

  公开（公告）日：2017-12-28