4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenol | 80573-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenol
• CAS: 80573-77-9
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₂
• 分子量: 310.973
• InChiKey: KVKDASGWLSNUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazolines 的发散和简明合成：11-Deoxyfistularin-3 的首次全合成

  摘要：

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500603
• 作为产物：
  描述：

  奥克巴胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2,6-dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazolines 的发散和简明合成：11-Deoxyfistularin-3 的首次全合成

  摘要：

  证明了一种发散且简洁的碱促进 Dieckmann 型酮酯缩合策略可生成两个独特的螺[环己二烯-异恶唑啉]部分。相应螺部分的连续二溴化-消除-溴化已成功用于提供许多溴酪氨酸衍生的螺异恶唑啉天然产物所需的核心结构。螺异恶唑啉酸进一步与所需的二胺偶联以完成 11-deoxyfistularin-3 的首次全合成。该策略可以作为先前开发的苯酚氧化脱芳构化螺环化的有效替代方案，作为合成此类天然产物的必要步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500603

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of botryllamides that block the ABCG2 multidrug transporter
  作者：Kentaro Takada、Nobutaka Imamura、Kirk R. Gustafson、Curtis J. Henrich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.016

  日期：2010.2

  In previous work, botryllamides discovered from the marine ascidian Botryllus tyreus were characterized as selective inhibitors of the ABCG2 multidrug transporter. However, the structural basis for this activity could not be established. In this study, botryllamide F, the core botryllamide structure, and botryllamide G, the most potent botryllamide ABCG2 inhibitor, were synthesized along with a series of structural variants for evaluation of structure - activity relationships. The biological activity of synthetic botryllamide analogs implied that the 2-methoxy-p-coumaric acid portion, and the degree of double bond conjugation within this group, were critical for inhibition of ABCG2. However, variations in the substituents on the two aryl groups did not appear to significantly impact the potency or degree of inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.