(1S,2R)-1-(3-methyl-2-quinoxalinyl)-1,2,3-propanetriol | 118176-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,2R)-1-(3-methyl-2-quinoxalinyl)-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: 2-methyl-3-(1,2,3-trihydroxypropyl)quinoxaline；(1S,2R)-1-(3-methylquinoxalin-2-yl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 118176-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: KOMYLMCEFDSMOT-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(3-methyl-2-quinoxalinyl)-1,2,3-propanetriol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到3-甲基-2-喹喔啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  由Amadori化合物形成1-deoxy-d-erythro-2,3-hediodiulose

  摘要：

  脱氧1哌啶子基1果糖苷脱氧1丙基氨基1果糖通过苯醌二胺的替代品获得苯二胺-1,2的倒灌剂

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85058-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 生成 (1S,2R)-1-(3-methyl-2-quinoxalinyl)-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  BECK, JAKOB;LEDL, FRANZ;SEVERIN, THEODOR, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 240-243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• Degradation of Oligosaccharides in Nonenzymatic Browning by Formation of α-Dicarbonyl Compounds via a “Peeling Off” Mechanism
  作者：Anke Hollnagel、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/jf9906127

  日期：2000.12.1

  studied in the glycine-catalyzed (Maillard reaction) and uncatalyzed thermal degradation of glucose, maltose, and maltotriose using o-phenylenediamine as trapping agent. Various degradation products, especially alpha-dicarbonyl compounds, are formed from carbohydrates with differing degrees of polymerization during nonenzymatic browning. The different Amadori rearrangement products, isomerization products

  使用邻苯二胺作为捕集剂，在甘氨酸催化（美拉德反应）和未催化热降解葡萄糖，麦芽糖和麦芽三糖的过程中，研究了含α-二羰基物质和Amadori重排产物的形成。在非酶褐变期间，由具有不同聚合度的碳水化合物形成各种降解产物，尤其是α-二羰基化合物。在整个观察到的反应时间内，对所用碳水化合物产生的不同的Amadori重排产物，异构化产物和α-二羰基化合物进行了定量，并讨论了不同降解途径的相关性。在美拉德反应（MR）中，氨基催化的重排以及随后消除的水占主导地位，产生具有α-二羰基结构的己糖，而在焦糖化条件下形成了更多的具有α-二羰基部分的糖片段。对于寡糖的MR，提出了一种机理，其中在甘氨酸的存在下，二糖和三糖的准无水热解中形成了以1,4-二脱氧肌酮为主的α-二羰基。
• Synthesis of 1-deoxy-d-erythro-hexo-2,3-diulose, a major hexose Maillard intermediate
  作者：Marcus A. Glomb、Christoph Pfahler

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00219-6

  日期：2000.11

  1-Deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose (1-DG) was prepared by the reaction of ethoxyvinyllithium with an erythrono-lactone derivative. Characterization by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and NOE difference experiments revealed the C-2(5)-chair beta -pyranose as the major isomer in solution. Experiments assessing browning and polymerization reactivity proved I-DG to be a much more potent protein modifier than 3-deoxy-D-erythro-hexos-2-ulose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.