17α-picolyl-androsta-3,5-dien-17β-ol | 1393651-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-picolyl-androsta-3,5-dien-17β-ol
• 英文别名: 17-(2-pyridinylmethyl)androsta-3,5-dien-17β-ol；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1393651-02-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO
• 分子量: 363.543
• InChiKey: URWKMRUSQLJJPL-WFGFEZODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 正丁基锂 、 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 17α-picolyl-androsta-3,5-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of some 17-picolyl and 17-picolinylidene androstane derivatives
  作者：Evgenija A. Djurendić、Jovana J. Ajduković、Marija N. Sakač、János J. Csanádi、Vesna V. Kojić、Gordana M. Bogdanović、Katarina M. Penov Gaši

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.030

  日期：2012.8

  elimination from 7 or 9 affords AB conjugated derivatives 8 and 10. Oppenauer oxidation of 1 and 2 yields 4-en-3-one derivatives 11 and 12, which, with H2O2 in 4 M NaOH, affords 4α,5α and 4β,5β-epoxides 13, 14, 16 and 17. New 4-methoxy-3-keto derivatives 15 and 18 were obtained from 13 and 14, or, with methanol in 4 M NaOH, from 16 and 17. Reduction of 11 with NaBH4 gives 22, which was then acetylated

  新的17吡啶甲基和17- picolinylidene雄甾烷衍生物，3 - 10，15，18，19，22和23，合成从17α吡啶甲基-雄甾-5-烯3β开始，17β二醇（1）和17（ Z）-吡啶甲基亚烷基-androst-5-en-3β-ol（2）。的反应1与米氯过氧酸给出5α，6α环氧N-氧化物衍生物3，或，用琼斯试剂，3,6-二酮衍生物4 ; 而17α-picolyl-androst-5-en-3β，4α，17β-triol（5）或3β，4β，17β-triol（6）衍生物可从1在二恶烷中使用SeO 2。从7或9除去碱催化的甲苯磺酰基，得到AB共轭衍生物8和10。的奥盆诺尔氧化1倍2的产率-4-烯-3-酮衍生物11和12，其中，用H 2 ö 2在4M的NaOH，得到4α，5α和4β，5β环氧化物13，14，16和17。从13和14获得了新的4-甲氧基-3-酮衍生物15和18，或在4 M