2,4-二甲基萘-1-醇 | 4709-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,4-二甲基萘-1-醇
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-naphthol
• 英文别名: 2,4-dimethylnaphthalen-1-ol
• CAS: 4709-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NVXQODPCHCPVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  169-170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基萘-1-醇 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以12 mg的产率得到甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  Greenland, Harry; Pinhey, John T.; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 325 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基-萘 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-二甲基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  萘酚和二羟基萘的甲基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002776

文献信息

• Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives
  作者：Hiromichi Egami、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c5cc07011b

  日期：——

  Phenol derivatives were trifluoromethylated using copper/Togni reagent. Reaction in DMF selectively gave benzylic trifluoromethylation products, whereas aromatic trifluoromethylation products were obtained in t-BuOH.

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。
• Method for the preparation of aromatic chloroformates
  申请人：Davis Charles Gary

  公开号：US20060293535A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  A method for preparing an aromatic chloroformate comprising, introducing a mixture of at least one aromatic hydroxyl compound, phosgene, at least one solvent, and at least one organic base into a flow reactor to obtain a unidirectionally flowing reaction mixture. The unidirectionally flowing reaction mixture is maintained at a temperature between about 0° C. and about 60° C. to produce a single product stream comprising an aromatic chloroformate.

  一种制备芳香氯甲酸酯的方法包括，将至少一种芳香羟基化合物、光气、至少一种溶剂和至少一种有机碱的混合物引入流动反应器中，以获得单向流动的反应混合物。将单向流动的反应混合物保持在约0°C至约60°C的温度下，以产生包含芳香氯甲酸酯的单一产物流。
• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Isomerization of 7-Oxabicyclic Alkenes: A Practical Route to the Synthesis of 1-Naphthol Derivatives
  作者：Zhihui Shao、Fangzhi Peng、Baomin Fan、Xuewei Pu、Penghui Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067268

  日期：2008.10

  Lewis acid catalyzed isomerization of 7-oxabicyclic alkenes into 1 -naphthol derivatives in high yields (87-98%) under mild reaction conditions has been developed. The mechanism of this reaction is briefly postulated.

  已开发出在温和反应条件下以高产率 (87-98%) 将 7-氧杂双环烯烃异构化为 1-萘酚衍生物的路易斯酸催化。简要假设了该反应的机理。