tert-butyl (3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate | 345223-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 345223-83-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: TVIRRVFCSKCCSZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (4aS,6R,8aS)-6-acetyloxy-7-ethenyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环烯炔复分解的简明对映选择性合成曼扎明生物碱AB环系统

  摘要：

  在甘露糖胺A和相关生物碱中发现的AB环系统是通过短对映选择性路线由（-）-奎宁制备的。序列中的关键步骤是钌催化的闭环烯炔复分解反应，该反应可提供高收率的双环二烯。通过顺序区域选择性硼氢化和立体选择性催化氨基羟基化，已经安装了进一步完善AB系统所需的功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00404-x

文献信息

• Synthesis of Quinuclidines by Intramolecular Silver-Catalysed Amine Additions to Alkynes
  作者：Arjen C. Breman、Andrea Ruiz-Olalla、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201403099

  日期：2014.11

  for the synthesis of 2-​alkylidenequinuclidines based on a silver triflate catalyzed intramol. hydroamination of 4-​(prop-​2-​ynyl)​piperidines. Monosubstituted piperidines reacted less efficiently than cis-​disubstituted piperidines, and the reaction was selective for an alkyne moiety, even in the presence of a vinyl group at the 3-​position. The hydroamination occurred readily with a terminal alkyne

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。