17β-<(1-methyl-3-pyridiniumcarbonyl)oxy>androst-4-en-3-one iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-<(1-methyl-3-pyridiniumcarbonyl)oxy>androst-4-en-3-one iodide
• 英文别名: 17β-[(1-Methyl-3-pyridiniumcarbonyl)oxy]androst-4-en-3-one iodide；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide
• 化学式: C₂₆H₃₄NO₃*I
• 分子量: 535.465
• InChiKey: LRICZYDDHFNPOU-FIWSDPSWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-<(1-methyl-3-pyridiniumcarbonyl)oxy>androst-4-en-3-one iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到17β-<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinylcarbonyl)oxy>androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜XIV改善递送：使用氧化还原化学递送系统，特定于大脑的睾丸激素持续递送

  摘要：

  平衡吡啶鎓盐氧化还原递送系统中的二氢吡啶用于脑中睾丸激素的特异性递送和持续释放。在雌性大鼠中施用睾丸激素的N-甲基-1,4-二氢烟酸酯使大脑中相应的季铵盐，睾丸激素三扁桃酸酯高水平且持续存在。与此形成鲜明对比的是，它被迅速从普通流通中排除。随着季盐持续释放，睾丸激素“锁定”在大脑中，t1 / 2 = 20小时。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730324
• 作为产物：
  描述：

  17β-<(1,4-dihydro-1-methyl-3-pyridinylcarbonyl)oxy>androst-4-en-3-one 在 citrate phosphate dextrose 、 plasma 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 17β-<(1-methyl-3-pyridiniumcarbonyl)oxy>androst-4-en-3-one iodide
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜XIV改善递送：使用氧化还原化学递送系统，特定于大脑的睾丸激素持续递送

  摘要：

  平衡吡啶鎓盐氧化还原递送系统中的二氢吡啶用于脑中睾丸激素的特异性递送和持续释放。在雌性大鼠中施用睾丸激素的N-甲基-1,4-二氢烟酸酯使大脑中相应的季铵盐，睾丸激素三扁桃酸酯高水平且持续存在。与此形成鲜明对比的是，它被迅速从普通流通中排除。随着季盐持续释放，睾丸激素“锁定”在大脑中，t1 / 2 = 20小时。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730324

文献信息

• Brain-specific drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US04824850A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The subject compounds, which are adapted for the site-specific/sustained delivery of centrally acting drug species to the brain, are: (a) compounds of the formula [D--DHC] (I) wherein [D] is a centrally acting drug species, and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier, with the proviso that when [DHC] is ##STR1## wherein R is lower alkyl or benzyl and [D] is a drug species containing a single NH.sub.2 or OH functional group, the single OH group when present being a primary or secondary OH group, said drug species being linked directly through said NH.sub.2 or OH function group to the carbonyl function of [DHC], then [D] must be other than a sympathetic stimulant, steroid sex hormone or long chain alkanol; and (b) non-toxic pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein [D] is a centrally acting drug species and [DHC] is the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating lipoidal form of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt redox carrier. The corresponding ionic pyridinium salt type drug/carrier entitles [D--QC].sup.+ X.sup.- are also disclosed.

  这些适用于将中枢作用药物种类定向/持续释放到大脑的主体化合物是：(a) 公式[D--DHC] (I)的化合物，其中[D]是中枢作用药物种类，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原、穿透血脑屏障的脂质形式，带有二氢吡啶盐氧化还原载体，但当[DHC]是##STR1##其中R是较低的烷基或苄基，[D]是含有单个NH.sub.2或OH官能团的药物种类，当存在单个OH官能团时，该OH官能团为一次或二次OH官能团，该药物种类通过NH.sub.2或OH官能团直接连接到[DHC]的羰基官能团，则[D]不能是交感神经刺激剂、类固醇性激素或长链烷醇；以及(b) 公式(I)的化合物的无毒的药用可接受盐，其中[D]是中枢作用药物种类，[DHC]是二氢吡啶盐氧化还原、穿透血脑屏障的脂质形式，带有二氢吡啶盐氧化还原载体。还披露了相应的离子式吡啶盐型药物/载体[D--QC].sup.+ X.sup.-。
• Testicular-specific drug delivery
  申请人：University of Florida

  公开号：US04622218A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Testicularly acting drug species are site-specifically/sustainedly delivered to the testes by administering to a male in need of such treatment a pharmacologically effective amount of the target drug species [D] tethered to a reduced, blood-testis barrier penetrating lipoidal form [D--DHC] of a dihydropyridine.revreaction.pyridinium salt type redox carrier, e.g. 1,4-dihydrotrigonelline. Oxidation of the dihydropyridine carrier moiety in vivo to the ionic pyridinium salt type drug/carrier entity [D--QC].sup.+ prevents elimination thereof from the testes, while elimination from the general circulation is accelerated, resulting in significant and prolongedly sustained testicular-specific drug activity, whether ascribable to the cleavage of the [D--QC].sup.+ entity and sustained release of the drug [D] in the testes and/or to [D--QC].sup.+ itself.

  睾丸作用药物种类通过给需要此类治疗的男性施用目标药物种类[D]的药理有效量，将其定向/持续地传递到睾丸。所使用的是一种还原的、穿透血睾障壁的脂质形式[D--DHC]的二氢吡啶.叠氮盐型氧化还原载体，例如1,4-二氢三甲基咖啡碱。体内二氢吡啶载体基团氧化为离子型叠氮盐型药物/载体实体[D--QC].sup.+，防止其从睾丸中被排除，同时加速其从一般循环中的排除，导致显著且持续时间较长的睾丸特异性药物活性，无论是归因于[D--QC].sup.+实体的裂解和药物[D]在睾丸中的持续释放，还是[D--QC].sup.+本身。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——
• BODOR, N. S.
  作者：BODOR, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BODOR N. S.

  DOI：——

  日期：——