ethoxycarbonyl hexanoate | 72531-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethoxycarbonyl hexanoate
• CAS: 72531-43-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DTNUYQHRHUWRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonyl hexanoate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 己基氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备异羟肟酸的方法

  摘要：

  描述了在中性pH条件下羧酸到异羟肟酸的一步转化。这种简单，选择性和有效的方法适用于各种含有羟基，卤素，酯和其他碱敏感基团作为取代基的脂族/芳族羧酸衍生物。与文献中可用的其他方法相比，该方法利用了廉价的试剂，因此是一种实用且具有成本效益的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01058-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 己酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethoxycarbonyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备异羟肟酸的方法

  摘要：

  描述了在中性pH条件下羧酸到异羟肟酸的一步转化。这种简单，选择性和有效的方法适用于各种含有羟基，卤素，酯和其他碱敏感基团作为取代基的脂族/芳族羧酸衍生物。与文献中可用的其他方法相比，该方法利用了廉价的试剂，因此是一种实用且具有成本效益的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01058-3

文献信息

• <i>In vitro</i> studies of maleidride-forming enzymes
  作者：Sen Yin、Steffen Friedrich、Vjaceslavs Hrupins、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d1ra02118d

  日期：——

  vitro assays of enzymes involved in the biosynthesis of maleidrides from polyketides in fungi were performed. The results show that the enzymes are closely related to primary metabolism enzymes of the citric acid cycle in terms of stereochemical preferences, but with an expanded substrate selectivity. A key citrate synthase can react both saturated and unsaturated acyl CoA substrates to give solely

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。
• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Stanislav Opekar、Jaroslav Kvíčala、Martin Moos、Vladimír Pejchal、Petr Šimek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01546

  日期：2021.12.3

  The protection of carboxyl groups by esterification has been the most common method in macroscale and microscale chemistries. The esterification is usually conducted under anhydrous conditions; however, in biological chemistry and related fields, the reaction is of major concern in aqueous environments. Immediate esterification of the carboxyl in aqueous alcoholic media driven by an alkyl chloroformate

  通过酯化保护羧基是宏观和微观化学中最常用的方法。酯化反应通常在无水条件下进行；然而，在生物化学和相关领域，该反应是水环境中的主要关注点。由氯甲酸烷基酯和吡啶驱动的水性醇介质中的羧基立即酯化是一种已在许多研究和工业实验室中广泛使用的方法。然而，据我们所知，反应机理尚未被研究，也不是很清楚。在这里，我们描述了反应中间体，并证明反应是通过N的连续形成进行的。-酰基吡啶鎓中间体通过几个反应通道分解成最终酯。对该机制的理解可以鼓励这种重要的酯化方法在实验室中的新应用。
• In-vitro transdermal penetration of cytarabine and its N4-alkylamide derivatives
  作者：Lesetja J. Legoabe、Jaco C. Breytenbach、David D. N'Da、J. Wilma Breytenbach

  DOI：10.1211/jpp.62.06.0012

  日期：2010.6

  Objectives The aim of this study was to synthesise and determine the transdermal penetration of cytarabine alkylamide derivatives and assess the correlation of flux with physicochemical properties.Methods The alkylamide derivatives of cytarabine were synthesised by acylation at the N4-amino group by the mixed anhydride method. The in-vitro permeation studies were performed using the Franz diffusion cell methodology. Furthermore, partition coefficients (n-octanol-water) and aqueous solubility of the N4-alkylamide derivatives of cytarabine were determined in order to obtain information about their lipophilicity and hydrophilicity.Key findings The N4-alkylamides of cytarabine (acetyl, butanoyl, hexanoyl, octanoyl, and decanoyl derivatives) showed decreased hydrophilicity and increased lipophilicity. The log D values of the alkylamides were higher than that of the parent compound and increased linearly as the alkyl chain lengthened. N4-hexanoyl-4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] pyrimidin-2-one) showed the highest median steady-state flux (J(ss)) of 89.0 nmol/cm(2) per h in the series, which shows a high statistical difference with the parent compound flux value (3.70 nmol/cm(2) per h).Conclusions The prodrug approach appears to be a promising strategy for the enhancement of transdermal penetration of cytarabine.
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel andrographolide derivatives
  作者：Zhongli Wang、Pei Yu、Gaoxiao Zhang、Lipeng Xu、Dingyuan Wang、Liang Wang、Xiangping Zeng、Yuqiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.094

  日期：2010.6.15

  A series of andrographolide derivatives were synthesized through a facile condensation reaction with different carboxylic acids. The new compounds were characterized and screened for their antibacterial activities. A number of the new compounds significantly reduced bacterial quorum sensing virulence factors production in Pseudomonas aeruginosa, essential for pathogenesis. Compound 11b showed the best activity among all the new compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.